((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methanesulfonate | 1052260-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: [(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1052260-14-6
• 化学式: C₉H₁₄O₅S
• 分子量: 234.273
• InChiKey: QTTKRTJDFZDSFG-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methanesulfonate 、 N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-((trimethylsilyl)methyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  多羟基哌啶及其类似物的合成：一种针对α-葡萄糖苷酶选择性抑制剂的新方法。

  摘要：

  从前体18a和18b合成了各种多羟基哌啶氮杂糖，它们是从d-核糖以两种对映体形式获得的。在这些多羟基哌啶氮杂糖中，发现22、39和20是有效的α-葡萄糖苷酶以及选择性抑制剂，其K（i）值分别低至1.07 microM，16.4 microM和88.2 microM。氨基亚甲基部分（32，K（i）36.8 microM）取代了（K（i）在1 mM处33％的羟基亚甲基部分）显示出活性显着提高（几乎30倍）。此外，通过用十二烷基进行N-烷基化来增加的亲脂性（36），其活性增加了三倍（K（i）217 microM到K（i）72.3 microM）。

  DOI：

  10.1039/b804278k
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  多羟基哌啶及其类似物的合成：一种针对α-葡萄糖苷酶选择性抑制剂的新方法。

  摘要：

  从前体18a和18b合成了各种多羟基哌啶氮杂糖，它们是从d-核糖以两种对映体形式获得的。在这些多羟基哌啶氮杂糖中，发现22、39和20是有效的α-葡萄糖苷酶以及选择性抑制剂，其K（i）值分别低至1.07 microM，16.4 microM和88.2 microM。氨基亚甲基部分（32，K（i）36.8 microM）取代了（K（i）在1 mM处33％的羟基亚甲基部分）显示出活性显着提高（几乎30倍）。此外，通过用十二烷基进行N-烷基化来增加的亲脂性（36），其活性增加了三倍（K（i）217 microM到K（i）72.3 microM）。

  DOI：

  10.1039/b804278k

文献信息

• Synthesis of polyhydroxy piperidines and their analogues: a novel approach towards selective inhibitors of α-glucosidase
  作者：Ganesh Pandey、Kishor Chandra Bharadwaj、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/b804278k

  日期：——

  been synthesized from precursors 18a and 18b, obtained in both enantiomeric forms from d-ribose. Out of these polyhydroxy piperidine azasugars, 22, 39 and 20 were found to be potent as well as selective inhibitors of alpha-glucosidase with K(i) values ranging as low as 1.07 microM, 16.4 microM, and 88.2 microM, respectively. Replacement of the hydroxy methylene moiety of (K(i) 33% at 1 mM) by an amino

  从前体18a和18b合成了各种多羟基哌啶氮杂糖，它们是从d-核糖以两种对映体形式获得的。在这些多羟基哌啶氮杂糖中，发现22、39和20是有效的α-葡萄糖苷酶以及选择性抑制剂，其K（i）值分别低至1.07 microM，16.4 microM和88.2 microM。氨基亚甲基部分（32，K（i）36.8 microM）取代了（K（i）在1 mM处33％的羟基亚甲基部分）显示出活性显着提高（几乎30倍）。此外，通过用十二烷基进行N-烷基化来增加的亲脂性（36），其活性增加了三倍（K（i）217 microM到K（i）72.3 microM）。