4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-1,4-dihydro-2,2'-bipyridine-5-carbonitrile | 1174045-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-1,4-dihydro-2,2'-bipyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-6-pyridin-2-yl-1,4-dihydropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1174045-94-3
• 化学式: C₂₅H₁₆Cl₂N₄
• 分子量: 443.335
• InChiKey: ZIHITKXFXCUPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-1,4-dihydro-2,2'-bipyridine-5-carbonitrile 在 硝酸脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-2,2'-bipyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  简单方便的方法使用3-氰基乙酰基吲哚的Kr？ohnke吡啶类型合成功能化的吲哚-3-基吡啶衍生物

  摘要：

  获得涉及4-芳基-6-（1 H-吲哚-3-基）-2,2-联吡啶-5-腈和6-（2-呋喃基）-2-（1 H-吲哚-3 ）的特权杂环支架通过在纯净条件下在乙酸铵中进行结构多样的醛，2-乙酰基吡啶（或）2-乙酰基呋喃和3-氰基乙酰基吲哚的单步多组分反应，已获得了-yl）-4-芳基吡啶-3-腈骨架。也是一系列的6,6'-二（1 H-吲哚-3-基）-4,4'-二芳基-2,2'-联吡啶-5,5'-二甲腈和7,7,7'，7 '-四甲基-4,4'-双（芳基）-4,6,7,8,4'，6'，7'，8'-八氢-1 H，1 H- [2,2']联喹啉基- 5,5'-二酮衍生物是使用肉桂醇，3-氰基乙酰基吲哚（或）二甲基酮和乙酸铵合成的。

  DOI：

  10.1021/cc9001394
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2,4-二氯苯甲醛 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.3h， 以81%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(1H-indol-3-yl)-1,4-dihydro-2,2'-bipyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  简单方便的方法使用3-氰基乙酰基吲哚的Kr？ohnke吡啶类型合成功能化的吲哚-3-基吡啶衍生物

  摘要：

  获得涉及4-芳基-6-（1 H-吲哚-3-基）-2,2-联吡啶-5-腈和6-（2-呋喃基）-2-（1 H-吲哚-3 ）的特权杂环支架通过在纯净条件下在乙酸铵中进行结构多样的醛，2-乙酰基吡啶（或）2-乙酰基呋喃和3-氰基乙酰基吲哚的单步多组分反应，已获得了-yl）-4-芳基吡啶-3-腈骨架。也是一系列的6,6'-二（1 H-吲哚-3-基）-4,4'-二芳基-2,2'-联吡啶-5,5'-二甲腈和7,7,7'，7 '-四甲基-4,4'-双（芳基）-4,6,7,8,4'，6'，7'，8'-八氢-1 H，1 H- [2,2']联喹啉基- 5,5'-二酮衍生物是使用肉桂醇，3-氰基乙酰基吲哚（或）二甲基酮和乙酸铵合成的。

  DOI：

  10.1021/cc9001394

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of a New Class of Indole-Substituted Pyridine Derivatives via One-Pot Multicomponent Reactions
  作者：Shun-Jun Ji、Kai Zhao、Xiao-Ping Xu、Song-Lei Zhu、Da-Qing Shi、Yong Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216873

  日期：——

  A new series of indole-containing pyridine derivatives, 4-aryl-6-(1H-indol-3-yl)-2,2′-bipyridine-5-carbonitriles, were synthesized via one-pot multicomponent reactions of 3-(cyano­acetyl)indoles, aldehydes, heterocyclic ketones, and ammonium acetate. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, and straightforward procedures. pyridine derivatives

  通过3-（-）的一锅多组分反应合成了一系列新的含吲哚的吡啶衍生物4-芳基-6-（1 H-吲哚-3-基）-2,2'-联吡啶-5-甲腈。氰基乙酰基）吲哚，醛，杂环酮和乙酸铵。该方法特别有价值的特征包括高产量的产品，广泛的底物范围和简单的操作步骤。 吡啶衍生物-吲哚-一锅合成-多组分反应-杂环
• A simple one-pot synthesis of functionalised 6-(indol-3-yl)-2,2′-bipyridine derivatives via multi-component reaction under neat condition
  作者：Prakasam Thirumurugan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.121

  日期：2009.7

  A series of 4-aryl-6-(1H-indol-3-yl)-2,2-bipyridine-5-carbonitrile derivatives were synthesized via a one-pot multi-component reaction of aromatic aldehydes, 3-(cyanoacetyl)indole and 2-acetyl pyridine in ammonium acetate by conventional heating and microwave irradiation under solvent-free condition. Also a series of 6,6'-di(1H-indol-3-yl)-4,4'-diaryl-2,2'-bipyridine-5,5'-dicarbonitrile derivatives were synthesized using cinnamils, 3-(cyanoacetyl)indole and ammonium acetate. The methodology affords high yields of product at short reaction time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Simple and Convenient Approach to the Kr€ohnke Pyridine Type Synthesis of Functionalized Indol-3-yl Pyridine Derivatives Using 3-Cyanoacetyl Indole
  作者：Prakasam Thirumurugan、A. Nandakumar、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1021/cc9001394

  日期：2010.1.11

  Access to privileged heterocyclic scaffolds involving 4-aryl-6-(1H-indol-3-yl)-2,2-bipyridine-5-carbonitriles and 6-(2-furyl)-2-(1H-indol-3-yl)-4-arylpyridine-3-carbonitriles frameworks has been achieved via a single-step multicomponent reaction of structurally diverse aldehydes, 2-acetylpyridine (or) 2-acetylfuran and 3-cyanoacetyl indole in ammonium acetate under neat condition. Also a series of

  获得涉及4-芳基-6-（1 H-吲哚-3-基）-2,2-联吡啶-5-腈和6-（2-呋喃基）-2-（1 H-吲哚-3 ）的特权杂环支架通过在纯净条件下在乙酸铵中进行结构多样的醛，2-乙酰基吡啶（或）2-乙酰基呋喃和3-氰基乙酰基吲哚的单步多组分反应，已获得了-yl）-4-芳基吡啶-3-腈骨架。也是一系列的6,6'-二（1 H-吲哚-3-基）-4,4'-二芳基-2,2'-联吡啶-5,5'-二甲腈和7,7,7'，7 '-四甲基-4,4'-双（芳基）-4,6,7,8,4'，6'，7'，8'-八氢-1 H，1 H- [2,2']联喹啉基- 5,5'-二酮衍生物是使用肉桂醇，3-氰基乙酰基吲哚（或）二甲基酮和乙酸铵合成的。