(E)-2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-2-ene-4-ulo-4,7-furanosononitrile | 242129-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-2-ene-4-ulo-4,7-furanosononitrile
• 英文别名: (E)-3-[(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-6-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 242129-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: MQGQBMDPMACLBM-BGKQFDMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-2-ene-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (5S,6R,7S)-1-Amino-5,6,7,8-tetrahydroxy-octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-辛酮糖衍生物作为新的短合成多羟基吲哚里西啶的关键中间体

  摘要：

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hexos-2-ulofuranose 、 (三苯基膦)乙腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(E)-2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-2-ene-4-ulo-4,7-furanosononitrile
  参考文献：
  名称：

  4-辛酮糖衍生物作为新的短合成多羟基吲哚里西啶的关键中间体

  摘要：

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h

文献信息

• 4-Octulose Derivatives as Key Intermediates in a New and Short Synthesis of Polyhydroxyindolizidines
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Rafael Robles、Concepción Rodríguez、Antonio Ramírez、Antonio J. Mota

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h

  日期：1999.6

  afforded the saturated nitriles 7 and 9, or the 1-amino-1,2,3-trideoxy-4-octulose derivatives 8 and 10, respectively. In an attempt to transform 6a into the appropriate polyhydroxylated branched-chain pyrrolidine 15, (5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane, which was identified as its peracylated derivative 16, was isolated. Following an alternative synthetic strategy, partial hydrolysis

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，