ethylthio 3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1141973-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethylthio 3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 1141973-77-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅S
• 分子量: 404.527
• InChiKey: WFGOQNBBIFXORR-YXIAPDDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylthio 3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,4-di-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,4- O -[（Z）-2-丁烯]桥联的吡喃葡萄糖：双环骨架的有效构建及其轴向富集的扭转舟构象

  摘要：

  描述了1 - O-乙酰基-3，6-二-O-苄基-2，4- O -[（Z）-2-丁烯基]-β-d-吡喃葡萄糖的合成和构象分析。该化合物的三氧杂双环[6.3.1]十二烷骨架的构建是从开环的葡萄糖开始的，随后是先将九元环然后是六元环连续环化。该化合物的吡喃糖为3 S 1，一种富含轴向的扭转舟构象。该结果证明了与使用庞大的甲硅烷基保护基团的方法相比，用于将吡喃糖限制成富含轴向的扭转舟构象的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethylthio 3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,4- O -[（Z）-2-丁烯]桥联的吡喃葡萄糖：双环骨架的有效构建及其轴向富集的扭转舟构象

  摘要：

  描述了1 - O-乙酰基-3，6-二-O-苄基-2，4- O -[（Z）-2-丁烯基]-β-d-吡喃葡萄糖的合成和构象分析。该化合物的三氧杂双环[6.3.1]十二烷骨架的构建是从开环的葡萄糖开始的，随后是先将九元环然后是六元环连续环化。该化合物的吡喃糖为3 S 1，一种富含轴向的扭转舟构象。该结果证明了与使用庞大的甲硅烷基保护基团的方法相比，用于将吡喃糖限制成富含轴向的扭转舟构象的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.019

文献信息

• A 2,4-O-[(Z)-2-butenylene]-bridged glucopyranose: efficient construction of the bicyclic skeleton and its axial-rich twist-boat conformation
  作者：Yang Cao、Yusuke Kasai、Masafumi Bando、Mayumi Kawagoe、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.019

  日期：2009.3

  Synthesis and conformational analyses of 1-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2,4-O-[(Z)-2-butenylene]-β-d-glucopyranose are described. The construction of the trioxabicyclo[6.3.1]dodecane skeleton of the compound was initiated from a ring-opened glucose, followed by the successive cyclization of first the nine-membered ring and then the six-membered ring. The pyranose of the compound was in 3S1, an axial-rich

  描述了1 - O-乙酰基-3，6-二-O-苄基-2，4- O -[（Z）-2-丁烯基]-β-d-吡喃葡萄糖的合成和构象分析。该化合物的三氧杂双环[6.3.1]十二烷骨架的构建是从开环的葡萄糖开始的，随后是先将九元环然后是六元环连续环化。该化合物的吡喃糖为3 S 1，一种富含轴向的扭转舟构象。该结果证明了与使用庞大的甲硅烷基保护基团的方法相比，用于将吡喃糖限制成富含轴向的扭转舟构象的替代方法。