ethyl N-[2-(N-{N-(2-aminoethyl)-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycyl})aminoethyl]-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycinate trifluoroacetate | 289684-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[2-(N-{N-(2-aminoethyl)-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycyl})aminoethyl]-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycinate trifluoroacetate
• 英文别名: Methyl 2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[[2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetyl]amino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 289684-66-8
• 化学式: C₂₈H₄₀N₈O₁₁
• 分子量: 664.673
• InChiKey: IUCCPOUBWQICRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-(N-{N-(2-aminoethyl)-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycyl})aminoethyl]-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycinate trifluoroacetate 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {[2-(2-{(2-Amino-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetylamino)-ethyl]-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expeditious liquid-phase synthesis of cyclic peptide nucleic acids

  摘要：

  Suitably protected linear precursors of cyclic PNAs can be readily obtained by BOP/DiPEA coupling of the corresponding sub-monomers. Conversion of the linear PNA dimers into the pentafluorophenyl esters allows cyclization by intramolecular attack of the deprotected primary amino function under diluted conditions. After removal of the secondary amino protecting group(s), installation of the required nucleobase-acetyl function(s) affords cyclic PNAs. In addition, the latter compounds can be prepared following a direct coupling strategy. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00536-0
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)乙酰基]-N-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]乙基]-甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 ethyl N-[2-(N-{N-(2-aminoethyl)-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycyl})aminoethyl]-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycinate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的肽核酸二聚体的合成

  摘要：

  已经研究了离子液体在肽核酸（PNA）低聚物的合成中的空前使用。作为概念证明，已经使用最新一代的偶联剂在IL中制备PNA二聚体。更重要的是，已经实现了将支持的离子液体相（SILP）技术应用于PNA二聚体的制备，包括负载，链延长和从PNA片段的IL支持物裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.050

文献信息

• An expeditious liquid-phase synthesis of cyclic peptide nucleic acids
  作者：Jeroen C Verheijen、Gijsbert M Grotenbreg、Ludo Hart de Ruyter、Pieter A.M van der Klein、Gijsbert A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00536-0

  日期：2000.5

  Suitably protected linear precursors of cyclic PNAs can be readily obtained by BOP/DiPEA coupling of the corresponding sub-monomers. Conversion of the linear PNA dimers into the pentafluorophenyl esters allows cyclization by intramolecular attack of the deprotected primary amino function under diluted conditions. After removal of the secondary amino protecting group(s), installation of the required nucleobase-acetyl function(s) affords cyclic PNAs. In addition, the latter compounds can be prepared following a direct coupling strategy. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ionic liquid mediated synthesis of peptide nucleic acids dimers
  作者：Laura Poletti、Clelia Giannini

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.050

  日期：2013.2

  The unprecedented use of ionic liquids in the synthesis of peptide nucleic acids (PNA) oligomers has been investigated. As a proof of concept, the preparation of PNA dimers in ILs has been performed using last generation coupling reagents. More importantly, the application of the supported ionic liquid phase (SILP) technique to the preparation of a PNA dimer has been achieved, including loading, chain

  已经研究了离子液体在肽核酸（PNA）低聚物的合成中的空前使用。作为概念证明，已经使用最新一代的偶联剂在IL中制备PNA二聚体。更重要的是，已经实现了将支持的离子液体相（SILP）技术应用于PNA二聚体的制备，包括负载，链延长和从PNA片段的IL支持物裂解。