methyl (2S)-2-[[2-[4-[(3E)-1,1-dicyano-4-[4-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]buta-1,3-dien-2-yl]-N-methylanilino]acetyl]amino]-3-methylbutanoate | 1349770-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2-[4-[(3E)-1,1-dicyano-4-[4-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]buta-1,3-dien-2-yl]-N-methylanilino]acetyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1349770-14-4
• 化学式: C₃₃H₃₇N₅O₆
• 分子量: 599.687
• InChiKey: ZUWQJNGGXZLDLY-KFHFEHFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-formylbenzoyl)-L-alaninate 在 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S)-2-[[2-[4-[(3E)-1,1-dicyano-4-[4-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]buta-1,3-dien-2-yl]-N-methylanilino]acetyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  方便的[2 + 2]环加成-环还原反应，用于合成1,1-dicyanobuta-1,3-diene骨架肽，作为新的成像生色团

  摘要：

  我们在具有相互反应的富电子官能无色肽片段之间的化学选择性耦合报告Ñ α（4-乙炔基苯基） - - ñ α - （甲基）-glycyl-和缺电子[4-（2,2-二氰基乙烯基）]苯甲酰基部分。将得到的供体-取代的1,1- dicyanobuta -1,3-二烯代表一类新的桔红色着色（λ最大 = 450-500纳米，具有摩尔消光系数（ε以上5000摩尔）-1 分米3 厘米- 1）基于肽的成像生色团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.084

文献信息

• A convenient [2+2] cycloaddition–cycloreversion reaction for the synthesis of 1,1-dicyanobuta-1,3-diene-scaffolded peptides as new imaging chromophores
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Fernando de Prada López、Rob M.J. Liskamp、François Diederich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.084

  日期：2011.12

  reactive electron-rich Nα-(4-ethynylphenyl)-Nα-(methyl)-glycyl- and an electron-deficient [4-(2,2-dicyanovinyl)]benzoyl moiety. The resulting donor-substituted 1,1-dicyanobuta-1,3-dienes represent a new class of orange-red colored (λmax = 450–500 nm, with molar extinction coefficients (ε) above 5,000 mol−1 dm3 cm−1) peptide-based imaging chromophores.

  我们在具有相互反应的富电子官能无色肽片段之间的化学选择性耦合报告Ñ α（4-乙炔基苯基） - - ñ α - （甲基）-glycyl-和缺电子[4-（2,2-二氰基乙烯基）]苯甲酰基部分。将得到的供体-取代的1,1- dicyanobuta -1,3-二烯代表一类新的桔红色着色（λ最大 = 450-500纳米，具有摩尔消光系数（ε以上5000摩尔）-1 分米3 厘米- 1）基于肽的成像生色团。