[3S,4R,5R,5(2R),5(4R),5(5R)]-5-{2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl}-3-methylhexan-4-ol | 478800-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3S,4R,5R,5(2R),5(4R),5(5R)]-5-{2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl}-3-methylhexan-4-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexan-3-ol
• CAS: 478800-16-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: AOPKLKZKNOXHIR-YLWXXRFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S,4R,5R,5(2R),5(4R),5(5R)]-5-{2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl}-3-methylhexan-4-ol 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-2,4,6-trimethyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)octane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  [3S,4S,5R,5(2R),5(4R)]-5-{2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl}-3-methylhexan-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3S,4R,5R,5(2R),5(4R),5(5R)]-5-{2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl}-3-methylhexan-4-ol 、 (2S,3S,4S)-2-[(2R,4R,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4-methyl-hexan-3-ol 、 (2R,3R,4S,6S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-octane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386

文献信息

• Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes as Templates for the Stereoselective Synthesis of Polypropionates: Total Synthesis of Callystatin A and C19-<i>epi</i>-Callystatin A
  作者：Mark Lautens、Timothy Stammers

  DOI：10.1055/s-2002-34386

  日期：——

  The total synthesis of the polyketide natural product callystatin A and its novel analog C19-epi-callystatin A is described. Our strategy features the use of an enantiomerically pure oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene as a template for the stereocontrolled preparation of the C15-C21 polypropionate region.

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。