2',3'-dideoxy-4'-thiocytidine | 137719-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-4'-thiocytidine
• 英文别名: 2',3'-Dideoxy-4'-thiocytosine；4-amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 137719-36-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 227.287
• InChiKey: LAQKYFKORDKGFD-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl>cytosine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2',3'-dideoxy-4'-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015

文献信息

• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。
• 2-(tert-butyldimethylsiloxy)thiophene: Application to total syntheses of both enantiomers of 2′,3′-dideoxy-4′-thiocytidine
  作者：Gloria Rassu、Pietro Spanu、Luigi Pinna、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00162-6

  日期：1995.3

  Exploiting novel 2-(tert-butyldimethylsiloxy)thiophene (1, TBSOT) as versatile carbon nucleophile and both enantiomers of glyceraldehyde acetonide as chiral sources, an entry to both enantiomers of anti HIV-active 2′,3′-dideoxy-4′-thiocytidine 10 and ent-10 was devised and executed.

  利用新型2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（1，TBSOT）作为通用的碳亲核试剂和甘油醛丙酮化物的两种对映体作为手性来源，这两种抗HIV活性2'，3'-dideoxy-4'-的对映体均进入设计并执行了硫胞苷10和ent-10 。
• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides and synthetic precursors thereof
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05478928A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X.dbd.H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose is useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides. Other intermediates include the 4-thio-2,3-dideoxyribofuranose having different hydroxyl protecting groups and leaving groups.

  本发明揭示了作为抗病毒剂在艾滋病的治疗和预防中有用的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷。根据本发明的一个方面，提供了以下式子的化合物##STR1## 其中X.dbd.H，N.sub.3或F，B是从嘧啶，5-氮杂嘧啶，6-氮杂嘧啶，3-脱氮嘧啶，嘌呤，3-脱氮嘌呤，7-脱氮嘌呤，8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的群体中选择的成员。1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二脱氧核糖呋喃糖是制备某些2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷的有用中间体。其他中间体包括具有不同羟基保护基和离去基的4-硫-2,3-二脱氧核糖呋喃糖。
• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides as antiviral agents
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05128458A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  2'3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X=H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.

  本发明揭示了作为抗病毒药物用于治疗和预防艾滋病的2'3'-二脱氧-4'-硫核苷。根据发明的一个方面，提供了以下式子的化合物：##STR1## 其中X=H，N.sub.3或F，B是从嘧啶，5-氮杂嘧啶，6-氮杂嘧啶，3-去氮杂嘧啶，嘌呤，3-去氮嘌呤，7-去氮嘌呤，8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的群体中选出的成员。还揭示了用于生产某些2'3'-二脱氧-4'-硫核苷的中间体1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二脱氧核糖呋喃糖。
• Method of treating or preventing hepatitis B virus
  申请人：Cheng Yung-Chi

  公开号：US20050192299A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Anti-hepatitis B virus compounds (−)3′-thia-2′,3′-dideoxycytidine, (−)5-fluoro-3′-thia-2′,3′-dideoxycytidine, (±) β-dioxolane cytosine and (−)-L-B-dioxolane cytosine. A method of treating a patient suffering from hepatitis B virus or preventing hepatitis B virus infection comprising administering to the patient an effective amount of an active compound selected from the group consisting of (a) (−)3′-thia-2′,3′-dideoxycytidine, (b) (±)3′-thia-2′3′-dideoxycytidine, (c) (−)5-fluoro-3′-thia-2′,3′-dideoxcytidine; (d) (±) 5-fluoro-3′-thia-2′3′-dideoxycytidine, (e)(±) β-dioxolane-cytosine and (f) (−)-L-β-dioxolane cytosine, or a salt or an ester thereof, either alone or in admixture within a diluent.

  抗乙型肝炎病毒化合物(-)3′-硫杂-2′，3′-二脱氧胞苷、(-)5-氟-3′-硫杂-2′，3′-二脱氧胞苷、(±)β-二氧戊环胞嘧啶和(-)-L-B-二氧戊环胞嘧啶。一种治疗乙型肝炎病毒感染者或预防乙型肝炎病毒感染的方法，包括向患者施用有效量的选自以下组的活性化合物：(a)(-)3′-硫杂-2′、(b) (±)3′-硫杂-2′3′-二脱氧胞苷， (c) (-)5-氟-3′-硫杂-2′，3′-二脱氧胞苷；(d) (±)5-氟-3′-硫杂-2′3′-二脱氧胞苷， (e)(±) β-二氧戊环胞嘧啶和 (f) (-)-L-β-二氧戊环胞嘧啶，或其盐或酯，可单独使用或与稀释剂混合使用。