(1E,4Z)-4-fluoro-1-phenyl-1,4-heptadien-3-one | 144882-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4Z)-4-fluoro-1-phenyl-1,4-heptadien-3-one
• 英文别名: (1E,4Z)-4-fluoro-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
• CAS: 144882-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: ZNWMTRIFXDVEJS-HAOYQXNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z)-4-fluoro-1-phenyl-1,4-heptadien-3-one 在 trimethylsilyl tetrakis(trifluoromethanesulfonyloxy)borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到3-ethyl-2-fluoro-4-phenyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化二氟环丙烷化和氟导向和氟活化的纳扎罗夫环化反应选择性合成α-氟代环戊烯酮

  摘要：

  由α，β-不饱和酮制得的甲硅烷基二烯醇醚经质子海绵催化的2,2-二氟-2-氟磺酰乙酸三甲基甲硅烷基以区域选择性方式生成二氟环丙烷化反应，生成1,1-二氟-2-甲硅烷氧基-2-乙烯基环丙烷丰产。依次将如此获得的环丙烷进行氟离子催化的开环反应，得到1-氟乙烯基乙烯基酮（即Nazarov前体）。与我的前体的处理3的Si + B（OTF）4 -区域选择性地促进了环化纳扎罗夫，速率和区域选择性其中被急剧由氟取代基，其因此促进了生物有为α-fluorocyclopentenone衍生物有效合成增强。

  DOI：

  10.1002/chem.201604578
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-fluoro-1-phenyl-4-(phenylsulfinyl)-1-hepten-3-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到(1E,4Z)-4-fluoro-1-phenyl-1,4-heptadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-卤代烷基芳基亚砜作为合成α-卤代酮的有用试剂：α-卤代酮、α-卤代α,β-不饱和酮和醛类α-卤代交叉二烯酮的新合成

  摘要：

  α-卤代α-亚磺酰基酮由1-卤代烷基芳基亚砜和醛以高产率分两步合成。用乙基溴化镁在乙醚中在低温下对α-卤代α-亚磺酰基酮进行脱硫酰化，通过烯醇镁以高产率得到α-卤代酮。烯醇镁中间体被各种亲电子试剂捕获，例如氧化氘、氯甲酸乙酯和氯三甲基硅烷。用羰基化合物捕获烯醇镁中间体提供了一种新型的定向醛醇反应。α-卤代α-亚磺酰基酮的亚磺酰基在热条件下脱亚磺酰化得到α-卤代α,β-不饱和酮或α-卤代交叉二烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2800

文献信息

• 1-Haloalkyl Aryl Sulfoxides as Useful Agents in Synthesis of α-Halo Ketones: A New Synthesis of α-Halo Ketones, α-Halo α,β-Unsaturated Ketones, and α-Halo Cross Dienones from Aldehydes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Ken-ichi Onda、Yasushi Kitoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2800

  日期：1992.10

  α-Halo α-sulfinyl ketones were synthesized in two steps from 1-haloalkyl aryl sulfoxides and aldehydes in high yields. Desulfinylation of the α-halo α-sulfinyl ketones was performed with ethylmagnesium bromide in ether at low temperature to afford α-halo ketones via magnesium enolates in high yields. The magnesium enolate intermediates were trapped with various electrophiles such as deuterium oxide

  α-卤代α-亚磺酰基酮由1-卤代烷基芳基亚砜和醛以高产率分两步合成。用乙基溴化镁在乙醚中在低温下对α-卤代α-亚磺酰基酮进行脱硫酰化，通过烯醇镁以高产率得到α-卤代酮。烯醇镁中间体被各种亲电子试剂捕获，例如氧化氘、氯甲酸乙酯和氯三甲基硅烷。用羰基化合物捕获烯醇镁中间体提供了一种新型的定向醛醇反应。α-卤代α-亚磺酰基酮的亚磺酰基在热条件下脱亚磺酰化得到α-卤代α,β-不饱和酮或α-卤代交叉二烯酮。
• Regioselective Synthesis of α-Fluorinated Cyclopentenones by Organocatalytic Difluorocyclopropanation and Fluorine-Directed and Fluorine-Activated Nazarov Cyclization
  作者：Kohei Fuchibe、Ryo Takayama、Takaharu Yokoyama、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201604578

  日期：2017.2.24

  α,β‐unsaturated ketones, underwent proton sponge‐catalyzed difluorocyclopropanation with trimethylsilyl 2,2‐difluoro‐2‐fluorosulfonylacetate in a regioselective manner, leading to 1,1‐difluoro‐2‐siloxy‐2‐vinylcyclopropanes in good yields. The cyclopropanes thus obtained were in turn subjected to fluoride‐ion‐catalyzed ring opening to afford 1‐fluorovinyl vinyl ketones (i.e., Nazarov precursors). Treatment

  由α，β-不饱和酮制得的甲硅烷基二烯醇醚经质子海绵催化的2,2-二氟-2-氟磺酰乙酸三甲基甲硅烷基以区域选择性方式生成二氟环丙烷化反应，生成1,1-二氟-2-甲硅烷氧基-2-乙烯基环丙烷丰产。依次将如此获得的环丙烷进行氟离子催化的开环反应，得到1-氟乙烯基乙烯基酮（即Nazarov前体）。与我的前体的处理3的Si + B（OTF）4 -区域选择性地促进了环化纳扎罗夫，速率和区域选择性其中被急剧由氟取代基，其因此促进了生物有为α-fluorocyclopentenone衍生物有效合成增强。