1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-α-L-lyxofuranosyl)uracil | 193822-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-α-L-lyxofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 193822-67-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₉
• 分子量: 482.447
• InChiKey: KWHDCYGEXVBOIQ-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-α-L-lyxofuranosyl)uracil 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-2-chloro-2-deoxy-α-L-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  1-(3,5-O-Alkylidene-2-deoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-threo-pentofuranosyl)uracils

  摘要：

  1-(2,3-环己基甲酰基-4-C-羟甲基-α-L-吕克索呋喃核苷)（1）被转化为1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（8），并进一步转化为1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-3,5-O-异丙基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（9），共经过七步。连续苯甲酰化，去除异丙基基团，与乙醛二乙醇缩醛反应，去苯甲酰基，得到（R）和（S）-1-(2-脱氧-3,5-O-乙基烯基-4-C-羟甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（10a和10b）。1-(2-脱氧-4-C-三苯甲氧基甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（14）与二氯甲烷在相转移条件下反应，随后去三苯甲基基团，得到1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-3,5-O-甲基亚甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（15）。化合物14由衍生物8部分硅化，三苯甲基化和去硅化得到。异构乙烯基衍生物10a和10b的绝对构型由NMR光谱确定，去氧核糖环构象的种群从邻近偶合常数J（H，H）中得出。所得结果与能量计算进行比较。制备的两种核苷类似物在体外对HIV-1和HIV-2均不活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970957
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'-cyclohexane-1,1-diyl-4'-hydroxymethyl-uridine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-α-L-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  1-(3,5-O-Alkylidene-2-deoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-threo-pentofuranosyl)uracils

  摘要：

  1-(2,3-环己基甲酰基-4-C-羟甲基-α-L-吕克索呋喃核苷)（1）被转化为1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（8），并进一步转化为1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-3,5-O-异丙基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（9），共经过七步。连续苯甲酰化，去除异丙基基团，与乙醛二乙醇缩醛反应，去苯甲酰基，得到（R）和（S）-1-(2-脱氧-3,5-O-乙基烯基-4-C-羟甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（10a和10b）。1-(2-脱氧-4-C-三苯甲氧基甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（14）与二氯甲烷在相转移条件下反应，随后去三苯甲基基团，得到1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-3,5-O-甲基亚甲基-α-L-反式-戊糖呋喃核苷)（15）。化合物14由衍生物8部分硅化，三苯甲基化和去硅化得到。异构乙烯基衍生物10a和10b的绝对构型由NMR光谱确定，去氧核糖环构象的种群从邻近偶合常数J（H，H）中得出。所得结果与能量计算进行比较。制备的两种核苷类似物在体外对HIV-1和HIV-2均不活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970957