Trimethyl 5-(1-benzyl-3,4-dimethyl-1lambda5-phosphol-1-ylidene)-4-methoxycyclopenta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylate | 1257442-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trimethyl 5-(1-benzyl-3,4-dimethyl-1lambda5-phosphol-1-ylidene)-4-methoxycyclopenta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl 5-(1-benzyl-3,4-dimethyl-1λ5-phosphol-1-ylidene)-4-methoxycyclopenta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1257442-49-1
• 化学式: C₂₅H₂₇O₇P
• 分子量: 470.459
• InChiKey: IMWXVUAIGSHEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 丁炔二酸二甲酯 、 1-苯基-3,4-二甲基膦杂环戊二烯) 在 lithium 、 氯代叔丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以13%的产率得到Trimethyl 5-(1-benzyl-3,4-dimethyl-1lambda5-phosphol-1-ylidene)-4-methoxycyclopenta-1,3-diene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔二甲酸二甲酯和磷：多种反应途径

  摘要：

  更正之前的报告，1-苯基-3,4-二甲基磷（1a）与过量的乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在室温下反应得到稳定的环戊二烯基磷烷3a，这是由于最初形成的[磷+2DMAD]出乎意料的脱氧而产生的加合物 2a 由起始磷。通过 X 射线晶体结构分析确定了 3a 的身份。对类似于 2a 的模型 [1+2] 加合物的 DFT 计算显示出弯曲的等联结构和 (DMAD) 2 链末端碳的环境反应性。环戊二烯基正膦 3b 也可与 1-苄基磷 1b 一起获得。使用 1-甲锡烷基磷 1c，可得到 1:3 的七元环（即 5）加合物。它还通过X射线晶体结构分析表征。最后，用 1-benzyl-2-benzoylphosphole 1d，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000723

文献信息

• Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Phospholes: A Variety of Reaction Pathways
  作者：Congbao Huang、Hui Liu、Jianzhen Zhang、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1002/ejoc.201000723

  日期：——

  cyclopentadienylidenephosphorane 3a resulting from unexpected deoxygenation of initially formed [phosphole + 2DMAD] adduct 2a by the starting phosphole. The identity of 3a was established by X-ray crystal structure analysis. DFT calculations on a model [1+2] adduct similar to 2a shows a bent allenic structure and an ambident reactivity for the terminal carbon of the (DMAD) 2 chain. Cyclopentadienylidenephosphorane

  更正之前的报告，1-苯基-3,4-二甲基磷（1a）与过量的乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在室温下反应得到稳定的环戊二烯基磷烷3a，这是由于最初形成的[磷+2DMAD]出乎意料的脱氧而产生的加合物 2a 由起始磷。通过 X 射线晶体结构分析确定了 3a 的身份。对类似于 2a 的模型 [1+2] 加合物的 DFT 计算显示出弯曲的等联结构和 (DMAD) 2 链末端碳的环境反应性。环戊二烯基正膦 3b 也可与 1-苄基磷 1b 一起获得。使用 1-甲锡烷基磷 1c，可得到 1:3 的七元环（即 5）加合物。它还通过X射线晶体结构分析表征。最后，用 1-benzyl-2-benzoylphosphole 1d，