N-[(2R)-2-羟基丙基]十六烷酰胺 | 179951-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-[(2R)-2-羟基丙基]十六烷酰胺
• 中文别名: N-(2R-羟基丙基)-十六烷酰胺
• 英文名称: (R)‐palmitoyl(2‐methylethanolamide)
• 英文别名: N-palmitoyl-[R(-)-1-amino-2-propanol]；Palmitic monoisopropanolamide, (R)-；N-[(2R)-2-hydroxypropyl]hexadecanamide
• CAS: 179951-56-5
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₂
• 分子量: 313.524
• InChiKey: VQNMGLLFMPXVFN-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10 mg/ml； DMSO：4 mg/ml；乙醇：25 mg/ml；乙醇:PBS (1:10): 10 μg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-2-羟基丙基]十六烷酰胺 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-pentadecyl-5(R)-methyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  本发明涉及用于调节能够水解N-酰乙醇胺的酰胺酶的组合物和方法，用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明涉及一般式(I)的化合物：对映体、非对映异构体、消旋体和混合物、多形态、盐、溶剂化合物，其中：(a) R是具有13至19个碳原子的直链烷基基团或具有13至19个碳原子并带有一个双键的烯基基团；(b) X为0或S；(c) Y为2或3个碳原子的烷基烃基残基，可选择地取代一个或两个相等或不同的基团，所述基团选自以下群组中的一种：—CH3、—CH2OH、—COOCH3、—COOH。Y可能更倾向于是：—CH2—CH2—、—CH2—CH2—CH2—、CH(CH3)—CH2—、—CH2—CH(CH3)—、—CH2—C(CH3)2—、—CH2—CH(CH2OH)—、—CH2—C((CH2OH)2—、—CH═CH—、—CH2—CH(COOCH3)—、—CH2—CH(COOH)—，用作药物。

  公开号：

  US20150057269A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到N-[(2R)-2-羟基丙基]十六烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic use of mono and bicarboxylic acid amides active at the

  摘要：

  以下描述涉及一种治疗与大麻素外周受体调节相关疾病的治疗方法，包括通过给予对该受体具有选择性活性的氨基醇或氨基醚的单和双羧酸酰胺衍生物进行治疗。

  公开号：

  US05990170A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION D'AMIDASES SPÉCIFIQUES POUR DES N-ACYLÉTHANOLAMINES EN VUE D'UNE UTILISATION DANS LA THÉRAPIE CONTRE LES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：EPITECH GROUP SRL

  公开号：WO2013121449A8

  公开（公告）日：2013-12-12
• USE OF MONO AND BICARBOXYLIC ACID AMIDES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT ACTIVE AT THE PERIPHERAL CANNABINOID RECEPTOR
  申请人：LIFEGROUP S.p.A.

  公开号：EP0799033A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5990170A
  申请人：——

  公开号：US5990170A

  公开（公告）日：1999-11-23
• [EN] USE OF MONO AND BICARBOXYLIC ACID AMIDES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT ACTIVE AT THE PERIPHERAL CANNABINOID RECEPTOR<br/>[FR] UTILISATION D'AMIDES D'ACIDES MONO ET BICARBOXYLIQUE DANS LA FABRICATION D'UN MEDICAMENT ACTIF SUR LE RECEPTEUR PERIPHERIQUE DES CANNABINOIDES
  申请人：LIFEGROUP S.P.A.

  公开号：WO1996018391A2

  公开（公告）日：1996-06-20

  (EN) The following description concerns the therapeutic use of amidic derivatives of mono and bicarboxylic acids with aminoalcohols or aminoethers in the manufacture of a medicament for the treatment of diseases connected with the modulation of the cannabinoid peripheral receptor, said amidic derivatives being selectively active on said receptor.(FR) La description suivante concerne l'utilisation thérapeutique de dérivés amides d'acides mono et bicarboxylique avec des amino-alcools ou des amino-éthers, dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement de maladies associées à la modulation du récepteur périphérique des cannabinoïdes, ces dérivés amides étant actifs de façon sélective sur ledit récepteur.
• Therapeutic use of mono and bicarboxylic acid amides active at the
  申请人：Lifegroup S.p.A.

  公开号：US05990170A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The following description concerns a therapeutic method for the treatment of diseases connected with the modulation of the cannabinoid peripheral receptor, comprising administering amidic derivatives of mono and bicarboxylic acids with aminoalcohols or arninoethers selectively active on said receptor.

  以下描述涉及一种治疗与大麻素外周受体调节相关疾病的治疗方法，包括通过给予对该受体具有选择性活性的氨基醇或氨基醚的单和双羧酸酰胺衍生物进行治疗。