3-C-(2-benzyloxyethyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 113918-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-C-(2-benzyloxyethyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (R)-1-{(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-2-tert-butyldimethylsilyloxyethanol；(1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 113918-89-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆Si
• 分子量: 452.663
• InChiKey: NVDSLTLGKSTXFP-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(2-benzyloxyethyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (2S,5S,6S)-2-benzyloxyethyl-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)-1(S)-methylethyl>-3-methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-<(ethoxycarbonyl)methyl>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-C-(2-benzyloxyethyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209

文献信息

• Formal Synthesis of Salinosporamide A Starting from d-Glucose
  作者：Noritaka Chida、Takayuki Momose、Yuji Kaiya、Jun-ichi Hasegawa、Takaaki Sato

  DOI：10.1055/s-0029-1216927

  日期：2009.9

  A formal synthesis of salinosporamide A is described. The tertiary alcohol function in salinosporamide A was stereoselectively generated via the substrate control by the reaction of a cyclic ketone derived from d-glucose with Me3Al, and subsequent Overman rearrangement of an allylic trichloroacetimidate effectively constructed the tetrasubstituted carbon with nitrogen. Formation of γ-lactam, followed

  描述了盐孢酰胺A的正式合成。通过衍生自d-葡萄糖的环状酮与Me 3 Al的反应，通过底物控制立体选择性地产生了盐孢子酰胺A中的叔醇功能，随后烯丙基三氯乙酰胺酸的Overman重排有效地构成了氮的四取代碳。形成γ-内酰胺，然后引入环己烯基单元，从而形成了水杨酰胺A的Corey中间体。 立体选择性合成-碳水化合物-手性库-重排-周环反应