2-pyridyl 1-thio-2-acetamido-2-deoxy-4-O-(4-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-glucopyranosyl)-β-galactopyranosyl)-β-glucopyranoside | 1352031-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyridyl 1-thio-2-acetamido-2-deoxy-4-O-(4-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-glucopyranosyl)-β-galactopyranosyl)-β-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1352031-28-7
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₁₅S
• 分子量: 679.7
• InChiKey: VZANIJIUVTYJBU-CXBSFBEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl α-N-acetylglucosaminide 、 phenyl 2-acetamido-1,2-di-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 Bacteroides thetaiotaomicron VPI5482 α-N-acetylglucosaminidase B1 作用下， 反应 3.0h， 以39%的产率得到2-pyridyl 1-thio-2-acetamido-2-deoxy-4-O-(4-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-glucopyranosyl)-β-galactopyranosyl)-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A dimethoxytriazine type glycosyl donor enables a facile chemo-enzymatic route toward α-linked N-acetylglucosaminyl-galactose disaccharide unit from gastric mucin

  摘要：

  现已开发出一种高效的化学酶法工艺，用于构建胃粘蛋白中的δ-连接双糖单元（GlcNAcδ±1-4Gal）。该工艺包括在水中一步制备新型三嗪型糖基供体，然后在δ-N-乙酰葡糖胺苷酶的催化下转糖基化为半乳糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30946g

文献信息

• A dimethoxytriazine type glycosyl donor enables a facile chemo-enzymatic route toward α-linked N-acetylglucosaminyl-galactose disaccharide unit from gastric mucin
  作者：Masato Noguchi、Miwa Nakamura、Ayaka Ohno、Tomonari Tanaka、Atsushi Kobayashi、Masaki Ishihara、Masaya Fujita、Akiko Tsuchida、Mamoru Mizuno、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/c2cc30946g

  日期：——

  An efficient chemo-enzymatic process for construction of the α-linked disaccharide unit (GlcNAcα1-4Gal) found in gastric mucin has been developed. The process consists of a one-step preparation of a novel triazine type glycosyl donor in water and the subsequent transglycosylation to a galactose derivative catalysed by α-N-acetylglucosaminidase.

  现已开发出一种高效的化学酶法工艺，用于构建胃粘蛋白中的δ-连接双糖单元（GlcNAcδ±1-4Gal）。该工艺包括在水中一步制备新型三嗪型糖基供体，然后在δ-N-乙酰葡糖胺苷酶的催化下转糖基化为半乳糖衍生物。