(E,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methyl-1-phenylhept-1-en-6-yn-3-one | 960318-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methyl-1-phenylhept-1-en-6-yn-3-one
• CAS: 960318-77-8
• 化学式: C₂₀H₂₈OSi
• 分子量: 312.527
• InChiKey: MRGVZJHRVXMLHB-GZKZCVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-1-phenylhexa-1,4-dien-3-ol 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(E,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methyl-1-phenylhept-1-en-6-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔基链烯基甲醇的铑催化不对称重排：合成等效于烯酮的不对称共轭炔基化

  摘要：

  在羟基铑/(R)-binap 催化剂存在下，炔基烯基甲醇的炔基的不对称 1,3-重排得到 β-炔基酮以高产率和高对映选择性发生。本方法包括催化循环中关键的 β-炔基消除步骤，在合成上相当于末端炔烃与 β-取代烯酮的不对称共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja076346s