N-[(3-苄氧基吡啶-2-基)甲基]甲酰胺 | 952024-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[(3-苄氧基吡啶-2-基)甲基]甲酰胺
• 中文别名: N-[(3-苄氧基吡啶基-2-基)甲基]甲酰胺
• 英文名称: N-(3-benzyloxypyridin-2-ylmethyl)formamide
• 英文别名: N-[(3-Benzyloxypyridin-2-YL)methyl]formamide；N-[(3-phenylmethoxypyridin-2-yl)methyl]formamide
• CAS: 952024-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LGCQBSYMPVEUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-苄氧基吡啶-2-基)甲基]甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到8-(苄氧基)咪唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing 6,7-Dihydro-5H-Imidazo[1,5-A]Pyridin-8-One

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（I）可以通过以下方法高产率地得到：1）从适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺开始，其胺基转化为甲酰胺，然后环化为咪唑[1,5-a]吡啶，并氢化为6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮，适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺可以通过两步法从商业可得的3-羟基-2-氰基吡啶[932-35-4]制备，或者通过三步法从商业可得的2-羟甲基吡啶-3-醇[14173-30-9]制备；2）从N,N-二甲基-2-(三烷基硅基)咪唑-1-磺酰胺通过锂化和随后与适当保护的4-羟基丁醛反应，然后氧化二级醇，酸诱导去保护咪唑和去保护醇官能团，制备4-羟基-1-(1H-咪唑-4-基)丁酮，这是合成6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（式I）的中间体，如WO 2002/040484中所述；3）从5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶[38666-30-7]开始进行氧化的方法。

  公开号：

  US20090118512A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (3-苯基甲氧基吡啶-2-基)甲胺 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-[(3-苄氧基吡啶-2-基)甲基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing 6,7-Dihydro-5H-Imidazo[1,5-A]Pyridin-8-One

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（I）可以通过以下方法高产率地得到：1）从适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺开始，其胺基转化为甲酰胺，然后环化为咪唑[1,5-a]吡啶，并氢化为6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮，适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺可以通过两步法从商业可得的3-羟基-2-氰基吡啶[932-35-4]制备，或者通过三步法从商业可得的2-羟甲基吡啶-3-醇[14173-30-9]制备；2）从N,N-二甲基-2-(三烷基硅基)咪唑-1-磺酰胺通过锂化和随后与适当保护的4-羟基丁醛反应，然后氧化二级醇，酸诱导去保护咪唑和去保护醇官能团，制备4-羟基-1-(1H-咪唑-4-基)丁酮，这是合成6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（式I）的中间体，如WO 2002/040484中所述；3）从5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶[38666-30-7]开始进行氧化的方法。

  公开号：

  US20090118512A1

文献信息

• WO2007/113235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARING 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZOÝ1,5-A¨PYRIDIN-8-ONE
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP2001850A1

  公开（公告）日：2008-12-17
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,5-A]PYRIDIN-8-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,5-A]PYRIDIN-8-ONE
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2007113235A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] 6,7-Dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-8-one (I), is obtainable in high yields by: 1) a process which proceeds from a suitably protected C-(3-hydroxypyridin-2-yl)methylamine whose amine is converted to the formamide which is then cyclized to the imidazo[1,5- a]pyridine and hydrogenated to the 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-8-one, and suitably protected C-(3-hydroxypyridin-2-yl)methylamines can be prepared either in 2 steps proceeding from commercially available 3-hydroxy-2-cyanopyridine [932-35-4] or in 3 steps proceeding from commercially available 2-hydroxymethylpyridin-3-ol [14173-30-9]; 2) a process for preparing 4-hydroxy-1-(1H-imidazol-4-yl)butan-1-one, an intermediate from the synthesis of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-8-one (formula I), as described in WO 2002/040484, proceeding from N,N-dimethyl-2-(trialkylsilanyl)imidazole-1-sulphonamide by lithiation and subsequent reaction with a suitably protected 4-hydroxybutyraldehyde, followed by oxidation of the secondary alcohol, acid-induced deprotection of the imidazole and deprotection of the alcohol functionality; 3) a process which proceeds from 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine [38666-30-7], which is oxidized.
  [FR] L'invention concerne une 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-8-one (I) pouvant être obtenue à des rendements élevés au moyen: 1) d'un procédé mis en oeuvre à partir d'une C-(3-hydroxypyridin-2-yl)methylamine protégée de manière appropriée dont une amine est convertie en formamide qui est ensuite cyclisée en une imidazo[1,5- a]pyridine et hydrogénée en une 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-8-one, des C-(3-hydroxypyridin-2-yl)methylamines protégées de manière appropriées pouvant être préparées en deux étapes à partir d'une 3-hydroxy-2-cyanopyridine [932-35-4] commercialement disponible ou en trois étapes à partir d'un 2-hydroxymethylpyridin-3-ol [14173-30-9] commercialement disponible; 2) d'un procédé de préparation d'une 4-hydroxy-1-(1H-imidazol-4-yl)butan-1-one, et d'un intermédiaire provenant de la synthèse d'une 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-8-one (formule I), telle que décrite dans WO 2002/040484, et d'un N,N-dimethyl-2-(trialkylsilanyl)imidazole-1-sulphonamide par lithiation, réaction ultérieure avec un 4-hydroxybutyraldehyde protégé de manière appropriée, suivies de l'oxydation d'un alcool secondaire, d'une déprotection induite par un acide d'imidazole et d'une déprotection de la fonctionnalité alcool; 3) un procédé mis en oeuvre à partir d'une 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine [38666-30-7] qui est oxydée.
• Process for Preparing 6,7-Dihydro-5H-Imidazo[1,5-A]Pyridin-8-One
  申请人：Martin Pierre

  公开号：US20090118512A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  6,7-Dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-8-one (I), is obtainable in high yields by: 1) a process which proceeds from a suitably protected C-(3-hydroxypyridin-2-yl)methylamine whose amine is converted to the formamide which is then cyclized to the imidazo[1,5-a]pyridine and hydrogenated to the 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-8-one, and suitably protected C-(3-hydroxypyridin-2-yl)methylamines can be prepared either in 2 steps proceeding from commercially available 3-hydroxy-2-cyanopyridine [932-35-4] or in 3 steps proceeding from commercially available 2-hydroxymethylpyridin-3-ol [14173-30-9]; 2) a process for preparing 4-hydroxy-1-(1H-imidazol-4-yl)butan-1-one, an intermediate from the synthesis of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyridin-8-one (formula I), as described in WO 2002/040484, proceeding from N,N-dimethyl-2-(trialkylsilanyl)imidazole-1-sulphonamide by lithiation and subsequent reaction with a suitably protected 4-hydroxybutyraldehyde, followed by oxidation of the secondary alcohol, acid-induced deprotection of the imidazole and deprotection of the alcohol functionality; 3) a process which proceeds from 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine [38666-30-7], which is oxidized.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（I）可以通过以下方法高产率地得到：1）从适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺开始，其胺基转化为甲酰胺，然后环化为咪唑[1,5-a]吡啶，并氢化为6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮，适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺可以通过两步法从商业可得的3-羟基-2-氰基吡啶[932-35-4]制备，或者通过三步法从商业可得的2-羟甲基吡啶-3-醇[14173-30-9]制备；2）从N,N-二甲基-2-(三烷基硅基)咪唑-1-磺酰胺通过锂化和随后与适当保护的4-羟基丁醛反应，然后氧化二级醇，酸诱导去保护咪唑和去保护醇官能团，制备4-羟基-1-(1H-咪唑-4-基)丁酮，这是合成6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（式I）的中间体，如WO 2002/040484中所述；3）从5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶[38666-30-7]开始进行氧化的方法。