Methyl 3-(5-methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)propanoate | 1037154-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(5-methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)propanoate
• CAS: 1037154-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD11541514
• 分子量: 247.251
• InChiKey: FSGRHQJERMEDCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(5-methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Methyl-2,3-dioxoindolin-1-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  新型酯系二氢青蒿素-3-（肟/氨基硫脲）靛红杂合体作为潜在的抗乳腺癌药物：合成、体外细胞毒性和构效关系

  摘要：

  设计、合成了一系列酯系二氢青蒿素-3-（肟/氨基硫脲）靛红杂化物7a-p ，并评估了它们对 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA- 的抗增殖活性。 MB-231/ADR 乳腺癌细胞系。其中，杂合体7a,f (IC 50： 1.33–3.84 µM) 对三阴性（MDA-MB-231 和 MDA-MB-231/ADR）乳腺癌细胞系表现出有效的活性，杂合体 7f ( IC 50： 3.90和10.18 µM）还表现出对雌激素受体阳性乳腺癌细胞（MCF-7和MCF-7/ADR）的良好活性，且活性优于青蒿素、二氢青蒿素和ADR，揭示了它们对抗雌激素受体阳性乳腺癌细胞（MCF-7和MCF-7/ADR）的潜在活性。药物敏感性和耐药性乳腺癌。丰富的结构-活性关系可能有助于进一步设计更活跃的候选物。

  DOI：

  10.1002/ddr.22078
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到Methyl 3-(5-methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition between Isatin and Acrylate Derivatives

  摘要：

  描述了在 KOH 存在下靛红与丙烯酸酯的简单有效的迈克尔加成反应。以10% KOH为催化剂，在DMF中，首先通过靛红与丙烯酸甲酯加成合成了β-(2,3-二氧吲哚啉-1-基)丙酸甲酯，在优化条件下，收率最高为72.5%。根据该方法合成了一系列β-(2,3-二氧吲哚啉-1-基)丙酸酯衍生物，并具有中等至相对较高的产率。反应机理分析阐明了该反应中指示性的明显颜色变化。

  DOI：

  10.2174/157017811799304269

文献信息

• Novel ester tethered dihydroartemisinin‐3‐(oxime/thiosemicarbazide)isatin hybrids as potential anti‐breast cancer agents: Synthesis, in vitro cytotoxicity and structure–activity relationship
  作者：Shaohuan Liu、Shu Wang、Dan Xu、Bowen Pan、Linzhi Chen、Shijia Zhao、Zhi Xu、Wei Zhou

  DOI：10.1002/ddr.22078

  日期：2023.9

  A series of ester tethered dihydroartemisinin-3-(oxime/thiosemicarbazide)isatin hybrids 7a–p were designed, synthesized, and assessed for their antiproliferative activity against MCF-7, MDA-MB-231, MCF-7/ADR, and MDA-MB-231/ADR breast cancer cell lines. Among them, hybrids 7a,f (IC50: 1.33–3.84 µM) showed potent activity against triple-negative (MDA-MB-231 and MDA-MB-231/ADR) breast cancer cell lines

  设计、合成了一系列酯系二氢青蒿素-3-（肟/氨基硫脲）靛红杂化物7a-p ，并评估了它们对 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA- 的抗增殖活性。 MB-231/ADR 乳腺癌细胞系。其中，杂合体7a,f (IC 50： 1.33–3.84 µM) 对三阴性（MDA-MB-231 和 MDA-MB-231/ADR）乳腺癌细胞系表现出有效的活性，杂合体 7f ( IC 50： 3.90和10.18 µM）还表现出对雌激素受体阳性乳腺癌细胞（MCF-7和MCF-7/ADR）的良好活性，且活性优于青蒿素、二氢青蒿素和ADR，揭示了它们对抗雌激素受体阳性乳腺癌细胞（MCF-7和MCF-7/ADR）的潜在活性。药物敏感性和耐药性乳腺癌。丰富的结构-活性关系可能有助于进一步设计更活跃的候选物。
• Ester tethered artemisinin-isatin hybrids: design, synthesis and anti-leukemic activity evaluation
  作者：Peng Wang、Dai Yuan、Weiwei Wang、Lei Zhou、Lin Wang、Yang Zhao、Jiarui Xu、Li Kong

  DOI：10.1007/s00044-023-03122-x

  日期：2023.11

  that most of the ester-tethered artemisinin-isatin hybrids (IC50: 1.53–51.39 µM) showed activity against CCRF-CEM cells, with six of them (IC50: 3.47–9.52 µM) being >10.5 times more potent than artemisinin (IC50: >100 µM). Notably, hybrid 7i (IC50: 3.82, 1.53, and 22.71 µM) exhibited promising activity against all three tested leukemia cell lines. Hybrid 7i was 3.2 and 2.5 times more active than Adriamycin

  设计、合成了一系列通过不同长度的酯连接的新型青蒿素-靛红杂交体（ 7a-t ），并评估了它们对人髓系白血病细胞系（K562 和 K562/ADR）、人急性淋巴细胞白血病细胞系（CCRF）的细胞毒性。 -CEM)，以及使用 MTT 测定的正常人外周血单核细胞 (PBMC)。初步结果表明，大多数酯系青蒿素-靛红杂种 (IC50: 1.53–51.39 µM) 对 CCRF-CEM 细胞表现出活性，其中 6 个 (IC50: 3.47–9.52 µM) 的效力比其强 10.5 倍以上。青蒿素（IC50：>100 µM）。值得注意的是，Hybrid 7i（IC50：3.82、1.53 和 22.71 µM）对所有三种测试的白血病细胞系均表现出良好的活性。混合7i对 K562 细胞的活性分别比阿霉素（IC50：4.89 µM）和伏立诺他（IC50：3.83 µM）高 3.2 倍和 2.5 倍，对 K562/ADR
• Michael Addition between Isatin and Acrylate Derivatives
  作者：Gang Chen、Ying Tang、Jie Zhang、Ya Wu、Xiao-Jiang Hao、Shu-Zhen Mu

  DOI：10.2174/157017811799304269

  日期：2011.11.1

  A simple and efficient Michael addit ion of isatin to acrylate in the presence of KOH was described. Methyl β-(2,3-dioxoindolin-1-yl) propanoate was synthesized firstly by the addition of isatin to methyl acrylate in a feasible approach using 10% KOH as catalyst in DMF with the highest yield of 72.5% under the optimized conditions. A series of β-(2,3-dioxoindolin-1-yl) propanoate derivatives was synthesized according to this approach and gave moderate to relative high yields. The directive distinct color changes in this reaction were illuminated by the reaction mechanism analysis.

  描述了在 KOH 存在下靛红与丙烯酸酯的简单有效的迈克尔加成反应。以10% KOH为催化剂，在DMF中，首先通过靛红与丙烯酸甲酯加成合成了β-(2,3-二氧吲哚啉-1-基)丙酸甲酯，在优化条件下，收率最高为72.5%。根据该方法合成了一系列β-(2,3-二氧吲哚啉-1-基)丙酸酯衍生物，并具有中等至相对较高的产率。反应机理分析阐明了该反应中指示性的明显颜色变化。
• Design, synthesis, and in vitro cytotoxicity evaluation of novel dihydroartemisinin-isatin hybrids tethered via different length of esters as potential anti-breast cancer agents
  作者：Zhi Xu、Bowen Pan、Linzhi Chen、Dan Xu

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105436

  日期：2023.4

  work, we reported the design, synthesis, and in vitro cytotoxicity evaluation of novel dihydroartemisinin-isatin hybrids tethered via different length of esters against MCF-7, MDA-MB-231, MCF-7/ADR and MDA-MB-231/ADR breast cancer cell lines. The preliminary results showed that the majority of the hybrids exhibited good anti-breast cancer cell activity. In particular, hybrids 7 g and 7n not only were

  在目前的工作中，我们报道了新型双氢青蒿素-靛红杂化物的设计、合成和体外细胞毒性评价，这些杂化物通过不同长度的酯系链来对抗 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA-MB- 231/ADR 乳腺癌细胞系。初步结果表明，大多数杂合体表现出良好的抗乳腺癌细胞活性。特别是，7g 和7n 的混合物不仅比 ART、DHA 和 ADR 对四种测试的乳腺癌细胞系更有效，而且对正常的 MCF-10A 乳腺细胞无毒。杂种7g和7n的选择性指标值 分别 > 12.83 和 > 25.97，表明它们具有出色的安全性和选择性。杂种7g 和7n的耐药指数值在0.33~1.12之间，表明这些杂种具有克服耐药性的潜力。因此，杂合体7 g和7n可被视为潜在的先导分子，用于开发对正常人类细胞具有最小不良事件的新型抗乳腺癌药物。构效关系表明，DHA与靛红的酯连接体长度以及靛红C-3和C-5位的取代基对其活性有较大影响。