2-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-4-methylpyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.3
• InChiKey: FWYMDSLUOLDCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的有效吡咯并[3,4-c]喹啉-1,3-二酮类人二氢乳清酸脱氢酶抑制剂：合成、药理学和毒理学评价

  摘要：

  通过 Pfitzinger 喹啉酯前体与选定的芳香胺、杂芳香胺和脂肪胺的环化反应合成了二十个取代的吡咯并[3,4-]喹啉-1,3-二酮。所有衍生物的结构均通过IR、H NMR、C NMR 和HRMS 光谱进行确认，同时使用HPLC 技术测定其纯度。几乎所有化合物都被鉴定为一类新的hDHODH强效抑制剂，其中 和 是活性最强的化合物，其IC50值相同，为0.11 μM，比参考药物来氟米特好约7倍。这两种衍生物还对健康 HaCaT 细胞表现出非常低的细胞毒性作用，并在生理 pH 值下通过实验获得了最佳亲脂特性，logP 值分别为 1.12 和 2.07。我们进一步评估了三种最活跃的化合物和参考药物来氟米特的毒理学影响的比较差异。将大鼠分为5组，腹腔注射治疗，对照组（I组）单剂量来氟米特（20 mg/kg），II组，其余三组（III、IV、V）腹腔注射，（20毫克/千克体重）单独。通过检查血清生

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107359