tert-butyl 2-(3-(2-methylquinolin-4-yl)methoxyphenyl)-2-trans-carbomethoxycyclopropane carboxylate | 1016164-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-(2-methylquinolin-4-yl)methoxyphenyl)-2-trans-carbomethoxycyclopropane carboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O-methyl (1R,2R)-1-[3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1016164-64-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅
• 分子量: 447.531
• InChiKey: JHHOHUDXLQVJEA-CUNXSJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-(2-methylquinolin-4-yl)methoxyphenyl)-2-trans-carbomethoxycyclopropane carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-[3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型异羟肟酸酯作为高效的肿瘤坏死因子-α转化酶抑制剂的发现：第一部分-两种结合模式的发现。

  摘要：

  通过从头设计方法，研究了从反式环丙基二羧酸盐衍生的异羟肟酸酯作为潜在的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂。鉴定出两种独特的抑制剂系列（A和B），尽管它们在结构上有相似之处，但它们对其他基质金属蛋白酶具有不同的构效关系趋势和选择性。与TACE酶结合的抑制剂的X射线晶体学分析表明，每个系列的活性均来自环丙基支架的对映异构体，该对映体显示出几乎重叠的异羟肟酸酯基团，这些基团与催化位点上的锌配位。模式A抑制剂占据S1'-S3'结合口袋，而模式B位于非主要结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm070376o
• 作为产物：
  描述：

  2-O-tert-butyl 1-O-methyl (1R,2R)-1-(3-hydroxyphenyl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate 、 4-氯甲基-2-甲基喹啉 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(3-(2-methylquinolin-4-yl)methoxyphenyl)-2-trans-carbomethoxycyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型异羟肟酸酯作为高效的肿瘤坏死因子-α转化酶抑制剂的发现：第一部分-两种结合模式的发现。

  摘要：

  通过从头设计方法，研究了从反式环丙基二羧酸盐衍生的异羟肟酸酯作为潜在的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂。鉴定出两种独特的抑制剂系列（A和B），尽管它们在结构上有相似之处，但它们对其他基质金属蛋白酶具有不同的构效关系趋势和选择性。与TACE酶结合的抑制剂的X射线晶体学分析表明，每个系列的活性均来自环丙基支架的对映异构体，该对映体显示出几乎重叠的异羟肟酸酯基团，这些基团与催化位点上的锌配位。模式A抑制剂占据S1'-S3'结合口袋，而模式B位于非主要结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm070376o