2,2'-anhydro-5-methyl-1-((1R,2S,3R)-tetrahydro-2-hydroxy-3-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxymethyl-1-furanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 287933-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-anhydro-5-methyl-1-((1R,2S,3R)-tetrahydro-2-hydroxy-3-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxymethyl-1-furanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: (2R,5R,6S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-11-methyl-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 287933-82-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 462.621
• InChiKey: CSUNDOOLUARSFF-WNOPAQSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-5-methyl-1-((1R,2S,3R)-tetrahydro-2-hydroxy-3-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxymethyl-1-furanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到5-methyl-1-((1R,2R,3R)-tetrahydro-2-azido-3-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxymethyl-1-furanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of several methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues

  摘要：

  S-Glycidol 4 has been converted by a direct route via the dihydrofuran-3-methanols 9ab into a series of methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues, e.g., analogues of the normal nucleosides 2 and the known antiviral nucleosides, AZT, FdT, and ddC, 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00467-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-phenylsulfonyl-2,3-dihydrofuran-3-methanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2'-anhydro-5-methyl-1-((1R,2S,3R)-tetrahydro-2-hydroxy-3-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxymethyl-1-furanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of several methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues

  摘要：

  S-Glycidol 4 has been converted by a direct route via the dihydrofuran-3-methanols 9ab into a series of methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues, e.g., analogues of the normal nucleosides 2 and the known antiviral nucleosides, AZT, FdT, and ddC, 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00467-6

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of a Series of Methylene-Expanded Oxetanocin Nucleoside Analogues
  作者：Michael E. Jung、Akemi Toyota、Erik de Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1007/s007060200024

  日期：2002.4.1

   A series of methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues, e.g. analogues of 2 and the known antiviral nucleosides AZT , FLT , and ddC ( 3 ) were prepared by a very direct route beginning with the readily available ( S  )-glycidol 4 and proceeding via the dihydrofuran-3-methanols 9a , b . Biological testing of these modified nucleosides indicates that they are non-cytotoxic compounds with generally

  一系列的亚甲基-奥塔诺扩大核苷类似物， 例如 类似物 2 和已知的抗病毒的核苷 AZT ， FLT ，和 的ddC （ 3 ）通过用容易获得的（开始非常直接的路线制备 小号  ） -缩水甘油 4 和程序 经由 所述二氢呋喃-3-甲醇 9a ， b 。这些修饰核苷的生物学测试表明，它们是无细胞毒性的化合物，通常具有较弱的抗病毒活性。但是，鸟苷类似物 2G 表现出明显的活性 与 。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）在细胞培养中，并且是HSV-1编码的胸苷激酶依赖性的。因此，该化合物是开发新的抗HSV药物的有趣的新先导结构。