tert-butyl (3R,4R,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-7-phenylheptan-3-yl-carbamate | 1136153-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-7-phenylheptan-3-yl-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4R,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-7-phenylheptan-3-yl]carbamate
• CAS: 1136153-47-3
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃
• 分子量: 349.514
• InChiKey: MQZWVNJURIKKEY-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-phenylpentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (R)-tert-butyl 2-isopropylaziridine-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到tert-butyl (3R,4R,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-7-phenylheptan-3-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  从锂化的氮丙啶和硼酸酯立体控制合成β-氨基醇

  摘要：

  通过向硼酸酯中添加锂化氮丙啶，可以高选择性地制备β-氨基醇。芳基氮丙啶的锂化的区域选择性对反应条件和所用碱敏感。利用该响应来生成任一类β-氨基醇（参见方案； Boc =叔丁氧基羰基，Bus =叔丁基磺酰基，LTMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶锂，pin =频哪醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805272