ethyl 1-benzyl-4-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylate | 1159592-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzyl-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 1159592-18-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: BZQZZOVEUIKCSG-MPESAESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 ethyl 1-benzyl-4-(2’-C-methyl-3’,5’-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林2'-Me-C-核苷类似物的合成。

  摘要：

  描述了导致利巴韦林的两个碳酸化类似物的有效合成途径。这些在2'-位带有季碳原子的核糖基三唑的合成关键步骤是铟介导的炔基化和1,3-偶极环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.74
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖 在 indium 、 水 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-4-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-核糖基1,2,3-三唑基羧酰胺的合成

  摘要：

  摘要 由于新病毒的出现，对新的抗病毒广谱化合物的需求仍然很重要。在这种情况下，本文报道了C-核苷的合成，其结构上接近于利巴韦林，该核苷具有多种生物学活性，并且至今为止特别用于其广谱抗病毒特性。设计这些化合物的目的是与利巴韦林相比，增加其稳定性和氢键供体或受体的数目，并研究羧酰胺基团对生物活性的作用。有效合成11 C-核苷以铟介导的炔基糖基化为关键步骤，然后构建三唑杂环。用伯胺和仲胺进行酰胺化，产率高达85％。为了比较其活性，还制备了具有不具有羧酰胺基团的三唑的类似核苷。最后，将羧酰胺基团移至N-1三唑位置以模拟利巴韦林。 由于新病毒的出现，对新的抗病毒广谱化合物的需求仍然很重要。在这种情况下，本文报道了C-核苷的合成，其结构上接近于利巴韦林，该核苷具有多种生物学活性，并且至今为止特别用于其广谱抗病毒特性。设计这些化合物的目的是与利巴韦林相比，增加其稳定性和氢键供体或受体的数目，并研究羧酰胺基团对生物活性的作用。有效合成11

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588409

文献信息

• Huisgen Cycloaddition Reaction of <i>C</i>-Alkynyl Ribosides under Micellar Catalysis: Synthesis of Ribavirin Analogues
  作者：Ramzi Aït Youcef、Mickaël Dos Santos、Sandrine Roussel、Jean-Pierre Baltaze、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel

  DOI：10.1021/jo900594x

  日期：2009.6.5

  ribavirin were synthesized from ethyl C-ribosylpropiolate obtained by an alkynylation reaction mediated by indium(0). The C-ribosides were then engaged in a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction under a micellar catalysis. In these conditions, formation of 1,2,3-triazoles with control of the regioselectivity was observed. The regiochemistry of the adducts was determined by HMBC 2D-NMR analysis.

  利巴韦林的碳酸化类似物是由铟（0）介导的炔基化反应获得的C-核糖基丙酸乙酯合成的。然后在胶束催化下使C-核糖苷参与Huisgen 1,3-偶极环加成反应。在这些条件下，观察到在控制区域选择性的情况下形成1,2,3-三唑。通过HMBC 2D-NMR分析确定加合物的区域化学。
• Synthesis of C-Ribosyl-1,2,3-triazolyl Carboxamides
  作者：Nadège Lubin-Germain、Carmen Solarte、Michaël Dos Santos、Simon Gonzalez、Leandro Miranda、Régis Guillot、Angélique Ferry、Florian Gallier、Jacques Uziel

  DOI：10.1055/s-0036-1588409

  日期：——

  Abstract Because of the emergence of new viruses, the need for new antiviral broad-spectrum compounds remains important. In this context, herein the synthesis of C-nucleosides, structurally close to ribavirin, a nucleoside presenting various biological activities and used until now particularly for its broad-spectrum antiviral properties, is reported. The compounds were designed in order to increase

  摘要 由于新病毒的出现，对新的抗病毒广谱化合物的需求仍然很重要。在这种情况下，本文报道了C-核苷的合成，其结构上接近于利巴韦林，该核苷具有多种生物学活性，并且至今为止特别用于其广谱抗病毒特性。设计这些化合物的目的是与利巴韦林相比，增加其稳定性和氢键供体或受体的数目，并研究羧酰胺基团对生物活性的作用。有效合成11 C-核苷以铟介导的炔基糖基化为关键步骤，然后构建三唑杂环。用伯胺和仲胺进行酰胺化，产率高达85％。为了比较其活性，还制备了具有不具有羧酰胺基团的三唑的类似核苷。最后，将羧酰胺基团移至N-1三唑位置以模拟利巴韦林。 由于新病毒的出现，对新的抗病毒广谱化合物的需求仍然很重要。在这种情况下，本文报道了C-核苷的合成，其结构上接近于利巴韦林，该核苷具有多种生物学活性，并且至今为止特别用于其广谱抗病毒特性。设计这些化合物的目的是与利巴韦林相比，增加其稳定性和氢键供体或受体的数目，并研究羧酰胺基团对生物活性的作用。有效合成11
• Synthesis of ribavirin 2’-Me-<i>C</i>-nucleoside analogues
  作者：Fanny Cosson、Aline Faroux、Jean-Pierre Baltaze、Jonathan Farjon、Régis Guillot、Jacques Uziel、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.3762/bjoc.13.74

  日期：——

  An efficient synthetic pathway leading to two carbonated analogues of ribavirin is described. The key-steps in the synthesis of these ribosyltriazoles bearing a quaternary carbon atom in the 2'-position are an indium-mediated alkynylation and a 1,3-dipolar cyclization.

  描述了导致利巴韦林的两个碳酸化类似物的有效合成途径。这些在2'-位带有季碳原子的核糖基三唑的合成关键步骤是铟介导的炔基化和1,3-偶极环化。