4-Methylamino-1-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-ol | 203627-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Methylamino-1-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 4-(methylamino)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 203627-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 257.215
• InChiKey: VCTCHAYHBXZUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-Methylamino-1-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(3-acetoxy-5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过用苯基肼对中离子型4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-油酸酯进行环转化，合成三氟甲基取代的吡唑和1,2,4-三嗪。

  摘要：

  通过N-酰基-N-烷基-α-氨基酸与三氟乙酸酐的环脱水反应，可以容易地制备介电的4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-酸酯。由于三氟甲基酮和中性离子五元恶唑的存在，亲核试剂在C-1，C-5和三氟乙酰基上存在三个反应位点。基于该模型，三种模式发现苯肼的区域选择性攻击提供了三种不同的产物，分别以良好的产率提供了6-三氟甲基-1,2,4-三嗪3、3-三氟甲基-5-吡唑酮5和5-三氟甲基-3-羟基吡唑4。 ，取决于溶剂的性质和反应温度。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.433
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 4-trif luoroacetyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3-oxazolium-5-olate 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到4-Methylamino-1-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过用苯基肼对中离子型4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-油酸酯进行环转化，合成三氟甲基取代的吡唑和1,2,4-三嗪。

  摘要：

  通过N-酰基-N-烷基-α-氨基酸与三氟乙酸酐的环脱水反应，可以容易地制备介电的4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-酸酯。由于三氟甲基酮和中性离子五元恶唑的存在，亲核试剂在C-1，C-5和三氟乙酰基上存在三个反应位点。基于该模型，三种模式发现苯肼的区域选择性攻击提供了三种不同的产物，分别以良好的产率提供了6-三氟甲基-1,2,4-三嗪3、3-三氟甲基-5-吡唑酮5和5-三氟甲基-3-羟基吡唑4。 ，取决于溶剂的性质和反应温度。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.433

文献信息

• Regioselective reaction of mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates and phenylhydrazine: Synthesis of trifluoromethyl substituted pyrazole and 1,2,4-triazine derivatives
  作者：Masami Kawase、Hiromi Koiwai、Akihito Yamano、Hiroshi Miyamae

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10712-2

  日期：1998.2

  6-Trifluoromethyl-1,2,4-triazines (2), 3-trifluoromethyl-5-pyrazolones (3), or 5-trifluoromethyl-3-hydroxypyrazoles (4) are selectively btained in good yields through the regioselective attack of phenylhydrazine on mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates (1), depending on the nature of the reaction solvent and temperature.

  通过苯肼的区域选择性攻击，有选择地获得了6-三氟甲基-1,2,4-三嗪（2），3-三氟甲基-5-吡唑啉酮（3）或5-三氟甲基-3-羟基吡唑（4）。取决于反应溶剂的性质和温度，中离子的4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓5-酸酯（1）。