N-[(4-氯苯基)磺酰基]甘氨酸甲酯 | 106111-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(4-氯苯基)磺酰基]甘氨酸甲酯
• 英文名称: N-<(4-chlorophenyl)sulfonyl>glycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-{[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino}acetate；methyl 2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 106111-15-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄S
• mdl: MFCD00686893
• 分子量: 263.702
• InChiKey: SYOQNYMPQNXLCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-氯苯基)磺酰基]甘氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到2-([(4-氯苯基)磺酰基]氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的烷基异氰酸酯作为体内醛脱氢酶的抑制剂。

  摘要：

  根据我们先前的观察结果，当将N1-烷基取代的氯丙酰胺衍生物给药于大鼠时，非酶法消除了已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂正丙基异氰酸酯，我们合成了其他潜伏的正丙基异氰酸酯作为AlDH的体内抑制剂。正如预期的那样，N1-烯丙基氯丙酰胺3是大鼠肝脏AlDH的有效抑制剂，这是由乙醇衍生的血液乙醛水平相对于氯丙酰胺本身引起的水平升高了4倍。活性紧随其后的是降序的N3-（正丙基氨基甲酰基）尿嘧啶（7），N-（正丙基氨基甲酰基）糖精（6）和苄基硫醇的S-（正丙基氨基甲酰基）衍生物（9）。但是，两种乙内酰脲衍生物5和8在体内抑制AlDH时完全没有活性。N1-乙基氯丙酰胺的前药，即其N3-三氟乙酰基衍生物（4b），是AlDH的良好体内抑制剂，模仿了母体N1-乙基氯丙酰胺的活性。这些结果表明潜在的烷基异氰酸酯是AlDH的抑制剂，进一步支持了以下假设：降糖剂氯丙酰胺在体内对AlDH的抑制可能是由于代谢生物活化后正丙基异氰酸酯的释放。

  DOI：

  10.1021/jm00050a018
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 甘胺酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(4-氯苯基)磺酰基]甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel sulfonamide-pyrazolopiperidine series as potent and efficacious γ-secretase inhibitors (Part II)

  摘要：

  Significant improvement in metabolic stability on the pyrazolopiperidine scaffold over the original series were achieved and this stability improvement translated in an improved in vivo efficacy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.148

文献信息

• 一种中间体化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川国为制药有限公司

  公开号：CN113754569A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明提供了中间体化合物式5，并提供了通过插羰反应制备该中间体的方法。具体地提供了通过中间体式5制备中间体式6的方法，并进一步提供了通过中间体式5制备诺沙斯塔的方法。该制备方法原料易得，成本可控，适合工业化生产。
• Discovery of a novel sulfonamide-pyrazolopiperidine series as potent and efficacious γ-secretase inhibitors (Part II)
  作者：Xiaocong M. Ye、Andrei W. Konradi、Jenifer Smith、Danielle L. Aubele、Albert W. Garofalo、Jennifer Marugg、Marty L. Neitzel、Chris M. Semko、Hing L. Sham、Minghua Sun、Anh P. Truong、Jing Wu、Hongbin Zhang、Erich Goldbach、John-Michael Sauer、Elizabeth F. Brigham、Michael Bova、Guriqbal S. Basi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.148

  日期：2010.6

  Significant improvement in metabolic stability on the pyrazolopiperidine scaffold over the original series were achieved and this stability improvement translated in an improved in vivo efficacy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Latent Alkyl Isocyanates as Inhibitors of Aldehyde Dehydrogenase in vivo
  作者：Herbert T. Nagasawa、James A. Elberling、David J. W. Goon、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00050a018

  日期：1994.11

  of our previous observation that N1-alkyl substituted chlorpropamide derivatives when administered to rats nonenzymatically eliminated n-propyl isocyanate, a known inhibitor of aldehyde dehydrogenase (AlDH), we have synthesized other latentiated n-propyl isocyanates as in vivo inhibitors of AlDH. N1-Allylchlorpropamide 3 was, as expected, a potent inhibitor of hepatic AlDH in rats, as indicated by the

  根据我们先前的观察结果，当将N1-烷基取代的氯丙酰胺衍生物给药于大鼠时，非酶法消除了已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂正丙基异氰酸酯，我们合成了其他潜伏的正丙基异氰酸酯作为AlDH的体内抑制剂。正如预期的那样，N1-烯丙基氯丙酰胺3是大鼠肝脏AlDH的有效抑制剂，这是由乙醇衍生的血液乙醛水平相对于氯丙酰胺本身引起的水平升高了4倍。活性紧随其后的是降序的N3-（正丙基氨基甲酰基）尿嘧啶（7），N-（正丙基氨基甲酰基）糖精（6）和苄基硫醇的S-（正丙基氨基甲酰基）衍生物（9）。但是，两种乙内酰脲衍生物5和8在体内抑制AlDH时完全没有活性。N1-乙基氯丙酰胺的前药，即其N3-三氟乙酰基衍生物（4b），是AlDH的良好体内抑制剂，模仿了母体N1-乙基氯丙酰胺的活性。这些结果表明潜在的烷基异氰酸酯是AlDH的抑制剂，进一步支持了以下假设：降糖剂氯丙酰胺在体内对AlDH的抑制可能是由于代谢生物活化后正丙基异氰酸酯的释放。