N-[(4-氯苯基)磺酰基甲基]甲酰胺 | 105826-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-氯苯基)磺酰基甲基]甲酰胺
• 英文名称: N-(4-Chloro-benzenesulfonylmethyl)-formamide
• 英文别名: N-[(4-Chlorobenzene-1-sulfonyl)methyl]formamide；N-[(4-chlorophenyl)sulfonylmethyl]formamide
• CAS: 105826-29-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₃S
• 分子量: 233.675
• InChiKey: XUAPBDRJPXDOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-氯苯基)磺酰基甲基]甲酰胺 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以399 mg的产率得到1-chloro-4-((isocyanomethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磺酸盐：用于合成 TosMIC 类似物的正式亲核试剂

  摘要：

  烷基亚磺酸盐在曼尼希型反应中用作正式的亲核试剂，生成磺酰甲酰胺，后者很容易脱水成相应的磺酰甲基异腈。高效的两步合成为从容易获得的亚磺酸甲酯或硫醇制备磺酰甲基异腈提供了一条通用途径。机理分析表明，烷基亚磺酸盐的异常亲核性源于亚磺酸的原位释放。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403615
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(4-氯苯基)磺酰基甲基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磺酸盐：用于合成 TosMIC 类似物的正式亲核试剂

  摘要：

  烷基亚磺酸盐在曼尼希型反应中用作正式的亲核试剂，生成磺酰甲酰胺，后者很容易脱水成相应的磺酰甲基异腈。高效的两步合成为从容易获得的亚磺酸甲酯或硫醇制备磺酰甲基异腈提供了一条通用途径。机理分析表明，烷基亚磺酸盐的异常亲核性源于亚磺酸的原位释放。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403615

文献信息

• Leusen, Daan van; Leusen, Albert M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 393 - 401
  作者：Leusen, Daan van、Leusen, Albert M. van

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl Sulfinates: Formal Nucleophiles for Synthesizing TosMIC Analogs
  作者：J. Armando Lujan-Montelongo、Angel Ojeda Estevez、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/ejoc.201403615

  日期：2015.3

  Alkyl sulfinates function as formal nucleophiles in Mannich-type reactions to give sulfonyl formamides, which are readily dehydrated to the corresponding sulfonylmethyl isonitriles. The efficient, two-step synthesis provides a general route to sulfonylmethyl isonitriles from readily available methyl sulfinates or thiols. Mechanistic analysis reveals that the unusual nucleophlicity of the alkyl sulfinates

  烷基亚磺酸盐在曼尼希型反应中用作正式的亲核试剂，生成磺酰甲酰胺，后者很容易脱水成相应的磺酰甲基异腈。高效的两步合成为从容易获得的亚磺酸甲酯或硫醇制备磺酰甲基异腈提供了一条通用途径。机理分析表明，烷基亚磺酸盐的异常亲核性源于亚磺酸的原位释放。
• Copper‐Catalyzed Olefination of 4‐CF ₃ ‐Substituted Cyclohexadienones Using Sulfonylmethyl Isocyanides: An Electrostatic Repulsion‐Controlled Regioselectivity Switch Strategy
  作者：Seungwon Lee、Mohamed Ahmed Abozeid、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202201333

  日期：2023.2.21

  was shown to exert a pronounced electrostatic repulsion effect to give the olefination products via a preferential [3+2] cycloaddition with the ketone moiety followed by a facile fragmentation of transient oxazoline intermediates. The current Cu(II)-catalyzed olefination of 4-CF3-substituted cyclohexadienones demonstrates the reaction dichotomy involving a CF3-controlled 1,2-addition over a Van Leusen

  使用磺酰甲基异氰化物开发了Cu(OTf) 2催化的环己二烯酮烯化反应。环己二烯酮 4 位的CF 3部分显示出显着的静电排斥作用，通过优先 [3+2] 环加成与酮部分产生烯化产物，随后瞬时恶唑啉中间体容易裂解。当前 Cu(II) 催化的 4-CF 3取代的环己二烯酮的烯化反应表明反应二分法涉及通过静电排斥效应在 Van Leusen 1,4-加成路径上进行CF 3控制的 1,2-加成。