N-[(4-氰基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 | 143206-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-氰基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-cyanobenzylidene)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(4-Cyanophenyl)methylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[(4-cyanophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 143206-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: BYWVXPHEZNEUGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  477.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-氰基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.75h， 以44%的产率得到N-(4-cyanobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光、碘促进从醛和高价碘试剂形成 N-磺酰亚胺和 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。

  DOI：

  10.3390/molecules23081838
• 作为产物：
  描述：

  (±)-N-(4-cyanobenzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到N-[(4-氰基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF N-p-TOLYLSULFONYL-(E)-1-PHENYLETHYLIDENEIMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0129

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Diazirines and ¹⁵ N ₂ ‐Diazirines from Ketones, Aldehydes and Derivatives: Development and Mechanistic Insight
  作者：Quentin Ibert、Madeleine Cauwel、Thomas Glachet、Tony Tite、Patricia Le Nahenec‐Martel、Jean‐François Lohier、Pierre‐Yves Renard、Xavier Franck、Vincent Reboul、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/adsc.202100679

  日期：2021.9.21

  Broad scope one-pot diazirine synthesis strategies have been developed using two different oxidants depending on the nature of the starting material. In all cases, an inexpensive commercial solution of ammonia (NH3) in methanol (MeOH) was employed, avoiding the difficult use of liquid ammonia. With aliphatic ketones, t-butyl hypochlorite (t-BuOCl) was found to be the best oxidant whereas it is preferable

  根据起始材料的性质，使用两种不同的氧化剂开发了广泛的一锅二氮嗪合成策略。在所有情况下，均采用廉价的商业氨 (NH 3 ) 甲醇 (MeOH) 溶液，避免了使用液氨的困难。对于脂肪族酮，发现次氯酸叔丁酯 ( t- BuOCl) 是最好的氧化剂，而最好使用带有芳香族酮、醛和亚胺的二乙酸苯碘酯 (PIDA)。亚胺保护基团的性质是必不可少的，只有叔丁基亚胺允许合成15 N 2 -二氮杂环和完整的15N 掺入，强调反应机制中的关键转亚胺化步骤。这些方法操作简单，对大多数官能团都具有耐受性，提供了产率在 20% 到 99% 之间的二氮嗪。
• Nickel(0)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Carbonylative Cycloaddition of Imines and Alkynes or Norbornene Leading to γ-Lactams
  作者：Yoichi Hoshimoto、Tomoya Ohata、Yukari Sasaoka、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja509171a

  日期：2014.11.12

  The first nickel(0)-catalyzed [2 + 2 + 1] carbonylative cycloaddition reaction of imines and alkynes or norbornene has been achieved by employing phenyl formate as a CO source. With this method, a variety of N-benzenesulfonyl, -tosyl, and -phosphoryl-substituted γ-lactams can be prepared in good to high yields.

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，实现了第一个镍（0）催化的亚胺和炔烃或降冰片烯的 [2 + 2 + 1] 羰基化环加成反应。使用这种方法，可以高产率地制备各种 N-苯磺酰基、-甲苯磺酰基和-磷酰基取代的 γ-内酰胺。
• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• Aza-Morita–Baylis–Hillman reactions catalyzed by a cyclopropenylidene
  作者：Xun Lu、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/c6cc06201f

  日期：——

  Catalysis using a bis(dialkylamino)cyclopropenylidene (BAC) has been developed, which relies on a formal umpolung activation of Michael acceptor pro-nucleophiles.

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。
• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。