N-[(4-氰基苯基)磺酰基]-L-苯丙氨酸甲酯 | 1039337-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(4-氰基苯基)磺酰基]-L-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-cyanophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-[(4-cyanophenyl)sulfonyl]-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[(4-cyanophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1039337-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: NUUPRQWPLYFSPN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-氰基苯基)磺酰基]-L-苯丙氨酸甲酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 2-(allylamino)-2-(4-cyanophenyl)-3-phenylpropanoate 、 (R)-methyl 2-(allylamino)-2-(4-cyanophenyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化的对映选择性降解重排：一种四取代 2-Aryl-2-氨基酯的方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种催化、易于扩展的协议，用于四取代的 α-芳基-α-氨基酸衍生物的对映选择性合成，使用由 DME 中的催化 DBU 和 Na 2 CO 3水溶液组成的双相系统。在非常温和的反应条件下，不使用金属或手性添加剂，这种多相系统促进官能化N-芳基磺酰基 α-氨基酯降解重排成相应的四取代 2-芳基-2-氨基酯，具有高对映体比（高达97.5:2.5) 和良好的产量（高达 95%）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100493
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 4-氰基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以98%的产率得到N-[(4-氰基苯基)磺酰基]-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化的对映选择性降解重排：一种四取代 2-Aryl-2-氨基酯的方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种催化、易于扩展的协议，用于四取代的 α-芳基-α-氨基酸衍生物的对映选择性合成，使用由 DME 中的催化 DBU 和 Na 2 CO 3水溶液组成的双相系统。在非常温和的反应条件下，不使用金属或手性添加剂，这种多相系统促进官能化N-芳基磺酰基 α-氨基酯降解重排成相应的四取代 2-芳基-2-氨基酯，具有高对映体比（高达97.5:2.5) 和良好的产量（高达 95%）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100493

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• DBU Catalysed Enantioselective Degradative Rearrangement: a Way to Tetrasubstituted 2‐Aryl‐2‐Amino Esters
  作者：Camilla Loro、Roberto Sala、Michele Penso、Francesca Foschi

  DOI：10.1002/adsc.202100493

  日期：2021.8.13

  Na2CO3. Under very mild reaction conditions, without using metal or chiral additives, this heterogeneous system promotes the degradative rearrangement of functionalized N-aryl sulphonyl α-amino esters into the corresponding tetrasubstituted 2-aryl-2-amino esters, with high enantiomeric ratios (up to 97.5:2.5) and good yields (up to 95%).

  在此，我们报告了一种催化、易于扩展的协议，用于四取代的 α-芳基-α-氨基酸衍生物的对映选择性合成，使用由 DME 中的催化 DBU 和 Na 2 CO 3水溶液组成的双相系统。在非常温和的反应条件下，不使用金属或手性添加剂，这种多相系统促进官能化N-芳基磺酰基 α-氨基酯降解重排成相应的四取代 2-芳基-2-氨基酯，具有高对映体比（高达97.5:2.5) 和良好的产量（高达 95%）。