N-[(4-溴苯基)亚甲基]-2-甲基-2-丙胺N-氧化物 | 127896-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-溴苯基)亚甲基]-2-甲基-2-丙胺N-氧化物
• 英文名称: N-tert-butyl-α-(4-bromophenyl)nitrone
• 英文别名: N-tert-Butyl-alpha-(4-bromophenyl)nitrone；1-(4-bromophenyl)-N-tert-butylmethanimine oxide
• CAS: 127896-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: IJVYGXONIVPBHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-溴苯基)亚甲基]-2-甲基-2-丙胺N-氧化物 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-bromo-1-hydroxy-3-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化硝酮与环状 2-重氮-1,3-二酮的 C−H 成环合成有角多环芳香分子

  摘要：

  我们在此公开了一种简单且通用的方法，通过使用硝酮基团作为无痕导向基团，通过Rh(III)催化硝酮与环状2-重氮-1,3-二酮的CH官能化/成环反应来合成色二酮。该方法表现出高效率和广泛的官能团兼容性。这些色环二酮的衍生化也被证明可以进一步增强转化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300720
• 作为产物：
  描述：

  N-4-bromobenzylidene-tert-butylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(4-溴苯基)亚甲基]-2-甲基-2-丙胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Markowicz, Teresa; Skolimowski, Janusz; Skowronski, Romuald, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 12, p. 2505 - 2508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ESR and Mass Spectrometry Studies on theRadical Products of Photochemically Generatedo-Quinodimethane with α-Phenyl-N-tert-butylnitrones
  作者：Kai Pan、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199612)34:12<1007::aid-omr9>3.0.co;2-z

  日期：1996.12

  chromatography (HPLC) and ESR spectrometry was used to isolate the radical products obtained by photolysis of o‐methylbenzaldehyde (1), o‐methylacetophenone (2) and o‐methylbenzophenone (3) in the presence of α‐phenyl‐N‐tert‐butylnitrone and its derivatives (4–19). Linear correlations between the hyperfine splitting constants and the Hammett parameters are observed. The mass spectra of the HPLC–ESR isolated

  使用高效液相色谱 (HPLC) 和 ESR 光谱法的组合分离邻甲基苯甲醛 (1)、邻甲基苯乙酮 (2) 和邻甲基二苯甲酮 (3) 在 α 存在下光解获得的自由基产物。 -苯基-N-叔丁基硝酮及其衍生物 (4-19)。观察到超精细分裂常数和哈米特参数之间的线性相关性。报告了 HPLC-ESR 分离的自由基产物的质谱及其碎裂模式。
• Borrowing and Returning Oxygen Atom in Trifluoroacetic Anhydride Transfer to Nitrones: A Versatile Route for the Synthesis of <i>N</i> -Trifluoroacetyl Amides
  作者：Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201801662

  日期：2019.2.14

  A variety of N‐trifluoroacetyl amides are obtained from trifluoroacetic anhydride transfers to nitrones through borrowing and returning oxygen atom. This transformation proceeds smoothly under mild conditions via electrophilic trifluoroacetylation, followed by nucleophilic addition and elimination, and intramolecular substitution. Furthermore, the method also provides efficient access to N‐difluoroacetyl

  三氟乙酸酐通过借入和返还氧原子转变为硝酮，可制得各种N-三氟乙酰基酰胺。该转化在温和条件下通过亲电子三氟乙酰化顺利进行，然后进行亲核加成和消除，以及分子内取代。此外，该方法还提供了对N-二氟乙酰基酰胺的有效利用。这项工作提供了从容易获得和廉价的起始原料中直接获得有价值的N-氟乙酰基酰胺的方法。
• Access to Indenones by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Annulation of Arylnitrones with Internal Alkynes
  作者：Zisong Qi、Mei Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4025309

  日期：2013.11

  Under redox-neutral conditions, rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-tert-butyl-α-arylnitrones with internal alkynes has been realized for the synthesis of indenones under mild conditions. This reaction proceeded in moderate to high yields and with good functional group tolerance.

  下的氧化还原中性条件下，铑（III）催化的C-H环ñ -叔丁基α-arylnitrones与内部炔烃已经实现为茚酮类的温和的条件下合成。该反应以中等至高产率进行并且具有良好的官能团耐受性。
• A Protocol To Transform Sulfones into Nitrones and Aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Inés Alonso、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02483

  日期：2018.9.21

  A simple method to transform sulfones into nitrones and therefore into the corresponding carbonyl derivatives has been developed. Some examples demonstrate that it is a new reliable and versatile reaction in the toolbox of sulfones that has great synthetic potential. NMR and computational studies were used to elucidate the mechanism.

  已经开发了一种将砜转化为硝酮并因此转化为相应的羰基衍生物的简单方法。一些例子表明，这是砜工具箱中一种可靠且用途广泛的新型反应，具有巨大的合成潜力。核磁共振和计算研究用于阐明机理。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Nitrones and Annulative Coupling with Nitroalkenes
  作者：Dachang Bai、Qingqian Jia、Teng Xu、Qiuqiu Zhang、Fen Wu、Chaorui Ma、Bingxian Liu、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01574

  日期：2017.9.15

  Rh(III)-catalyzed synthesis of nitro-functionalized indenes has been realized via C–H activation of arylnitrones and annulation with nitroolefins. The reaction proceeded in moderate to high yields with good functional group tolerance under ambient atmosphere.

  Rh（III）催化的硝基官能化茚的合成已经通过芳基硝酮的C–H活化和硝基烯烃的环化反应得以实现。反应在中等至高收率下进行，在环境气氛下具有良好的官能团耐受性。