Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,3aS,9aS)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-dihydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-9a-ylmethyl ester | 209968-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,3aS,9aS)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-dihydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-9a-ylmethyl ester
• 英文别名: [(6aS,8R,9R,9aS)-8-(6-benzamidopurin-9-yl)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,8,9,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-6a-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 209968-91-2
• 化学式: C₃₇H₅₁N₅O₉SSi₂
• 分子量: 798.077
• InChiKey: SQFMJTSQFMQYEC-JLXYVRQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,3aS,9aS)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-dihydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-9a-ylmethyl ester 在 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,3R,4R,7S)-3-(6-N-benzoyladenine-9-yl)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA [2.2.1]双环核苷的新型便捷合成方法

  摘要：

  LNA（锁定核酸）是一种新型的寡核苷酸类似物，含有[2.2.1]双环核苷单体。描述了一种新颖且显着改进的方法，该方法使用4-C-甲苯磺酰氧基甲基-1，2-二-O-乙酰基呋喃糖作为关键合成子，聚合合成LNA [2.2.1]双环核苷。此外，介绍了一种替代的，稳健的线性方法，该方法允许通过三环核苷中间体选择性形成所需的[2.2.1]双环LNA核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00706-0
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,3aS,9aS)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-dihydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-9a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LNA [2.2.1]双环核苷的新型便捷合成方法

  摘要：

  LNA（锁定核酸）是一种新型的寡核苷酸类似物，含有[2.2.1]双环核苷单体。描述了一种新颖且显着改进的方法，该方法使用4-C-甲苯磺酰氧基甲基-1，2-二-O-乙酰基呋喃糖作为关键合成子，聚合合成LNA [2.2.1]双环核苷。此外，介绍了一种替代的，稳健的线性方法，该方法允许通过三环核苷中间体选择性形成所需的[2.2.1]双环LNA核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00706-0

文献信息

• Novel convenient syntheses of LNA [2.2.1]bicyclo nucleosides
  作者：Alexei A. Koshkin、Vivek K. Rajwanshi、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00706-0

  日期：1998.6

  oligonucleotide analogue containing [2.2.1]bicyclo nucleoside monomers. A novel and significantly improved method for convergent synthesis of LNA [2.2.1]bicyclo nucleosides using a 4-C-tosyloxymethyl-1, 2-di-O-acetyl furanose as a key synthon is described. In addition, an alternative, robust linear approach allowing selective formation of the desired [2.2.1]bicyclo LNA nucleosides via a tricyclic nucleoside

  LNA（锁定核酸）是一种新型的寡核苷酸类似物，含有[2.2.1]双环核苷单体。描述了一种新颖且显着改进的方法，该方法使用4-C-甲苯磺酰氧基甲基-1，2-二-O-乙酰基呋喃糖作为关键合成子，聚合合成LNA [2.2.1]双环核苷。此外，介绍了一种替代的，稳健的线性方法，该方法允许通过三环核苷中间体选择性形成所需的[2.2.1]双环LNA核苷。