(S,E)-ethyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoate | 1354913-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 1354913-07-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: IZNZUVFGCDYVHF-PKTISDMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 187.17h， 生成 (2S,6S,E)-methyl 2-((benzyloxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-methyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S,E)-ethyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a

文献信息

• Synthesis of manzacidin A and C: efficient construction of quaternary carbon stereocenters bearing nitrogen substituents
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Ken Okumura、Yasunori Matsuda、Tomoyuki Hasegawa、Mitsuhiro Nakamura、Aya Fujimoto、Toshiya Masuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1039/c1ob06559a

  日期：——

  An efficient synthetic method for stereoselective construction of asymmetric quaternary carbon stereocenters, bearing nitrogen in the form of Boc-protected allyl amines, has been developed. This methodology is employed in the synthesis of marine alkaloids, manzacidin A and C.

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。