1-(pyridin-2-yl)-3-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 848889-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-3-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-(2-pyridyl)-3-(2-methylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine；Imidazo[1,5-a]pyridine, 3-(2-methylphenyl)-1-(2-pyridinyl)-；3-(2-methylphenyl)-1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 848889-93-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: DKAJYUGCVSKAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-3-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [Pd(3-(o-tolyl)-1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  具有3-取代的1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5-a]吡啶配体的新型Pd（II）和Pt（II）配合物的合成与表征

  摘要：

  通式[M（L n）（X）（Y）]的几种钯（II）和铂（II）配合物（1–20）[M = Pd，X = Y = Cl（1-Cl–4-Cl），X = Y = OAc（1-OAc–4-OAc）; M = Pt：X = Y = Cl（5-8）；M = Pd，X = Cl，Y = CH 3（9-12）；M = Pt，X = Cl，Y = CH 3（13–16）或X = Y = CH 3（17–20）；n = 1-4]是通过不同的Pd（II）和Pt（II）衍生物与各种3-取代的1-（2-吡啶基）-咪唑[1,5- a ]反应合成的吡啶; 即 L n = 1-（2-吡啶基）-3-芳基咪唑[1,5- a ]吡啶（芳基=苯基，L 1； 2-邻甲苯基，L 2；甲基，L 3）和1-（2 -吡啶基）-3-苄基咪唑并[1,5- a ]吡啶（L 4）。已对所有这些物质进行了详细的光谱研究（包括IR，一维和二维1 H N

  DOI：

  10.1039/d1dt00546d
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 2-甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-3-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有3-取代的1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5-a]吡啶配体的新型Pd（II）和Pt（II）配合物的合成与表征

  摘要：

  通式[M（L n）（X）（Y）]的几种钯（II）和铂（II）配合物（1–20）[M = Pd，X = Y = Cl（1-Cl–4-Cl），X = Y = OAc（1-OAc–4-OAc）; M = Pt：X = Y = Cl（5-8）；M = Pd，X = Cl，Y = CH 3（9-12）；M = Pt，X = Cl，Y = CH 3（13–16）或X = Y = CH 3（17–20）；n = 1-4]是通过不同的Pd（II）和Pt（II）衍生物与各种3-取代的1-（2-吡啶基）-咪唑[1,5- a ]反应合成的吡啶; 即 L n = 1-（2-吡啶基）-3-芳基咪唑[1,5- a ]吡啶（芳基=苯基，L 1； 2-邻甲苯基，L 2；甲基，L 3）和1-（2 -吡啶基）-3-苄基咪唑并[1,5- a ]吡啶（L 4）。已对所有这些物质进行了详细的光谱研究（包括IR，一维和二维1 H N

  DOI：

  10.1039/d1dt00546d

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Facile One-Pot Synthesis of 1-Pyridylimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Dipyridylketone and Aryl Aldehydes
  作者：Kumar Srinivasan、Shafi Siddiqui、Taterao Potewar、Rajgopal Lahoti

  DOI：10.1055/s-2006-942522

  日期：2006.9

  to synthesize a class of substituted l-pyridylimidazo[1,5-a]pyridines, using Bronsted acidic ionic liquid 1-butylimidazolium tetrafluoroborate, [Hbim]BF 4 in excellent isolated yields in the absence of any catalyst. The methodology is characterized by simple work-up procedures along with efficient recovery and recycling of the ionic liquid, which acts as a reaction medium as well as a promoter.

  已开发出一种高效的一锅法合成一类取代的 l-吡啶基咪唑并[1,5-a]吡啶，使用布朗斯台德酸性离子液体 1-丁基咪唑鎓四氟硼酸盐 [Hbim]BF 4 在不存在的情况下以优异的分离收率任何催化剂。该方法的特点是简单的后处理程序以及离子液体的有效回收和再循环，离子液体作为反应介质和促进剂。
• Synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> I₂-mediated sp³ C–H amination
  作者：Zhiyuan Hu、Jiao Hou、Jie Liu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8ob01501e

  日期：——

  A transition-metal-free sp3 C–H amination reaction has been established for imidazo[1,5-a]pyridine synthesis employing molecular iodine from 2-pyridyl ketones and alkylamines. In the presence of sodium acetate (NaOAc), the I2-mediated oxidative annulations of readily available substrates produced a variety of imidazo[1,5-a]pyridine derivatives efficiently in a one-pot manner. The present synthetic

  已经建立了一种无过渡金属的sp 3 C-H胺化反应，该反应可使用2-吡啶基酮和烷基胺中的分子碘来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。在乙酸钠（NaOAc）的存在下，易于获得的底物的I 2介导的氧化环化反应以一锅法高效产生了各种咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。本合成方法操作上简单，并且可以以克为单位方便地进行。此外，在最佳反应条件下，一系列1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a由相应的二-2-吡啶基酮和取代的苄胺可容易地以令人满意的产率制备]吡啶半胱氨酸蛋白酶抑制剂。
• Anomeric Stereoauxiliary Cleavage of the C−N Bond of <scp>d</scp> ‐Glucosamine for the Preparation of Imidazo[1,5‐a]pyridines
  作者：Kui Zeng、Jin Ye、Xintong Meng、Sebastian Dechert、Martin Simon、Shuaiyu Gong、Ricardo A. Mata、Kai Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200648

  日期：2022.5.19

  An α-anomeric stereoauxiliary strategy for the targeted cleavage of C−N bonds in d-glucosamine was achieved through a seven-membered ring transition-state intermediate and the simultaneous incorporation of amine moieties in imidazo[1,5-a]pyridines. This method provides a novel strategy for the C−N bond cleavage and unlocks efficient access to diverse imidazo[1,5-a]pyridines blocks bearing versatile

  通过七元环过渡态中间体和同时在咪唑并[1,5-a]吡啶中掺入胺部分，实现了一种 α-异头立体辅助策略，用于靶向裂解d-氨基葡萄糖中的 C-N 键。该方法为 C-N 键断裂提供了一种新的策略，并解锁了对具有多种官能团的各种咪唑并[1,5-a] 吡啶块的有效访问。
• Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Blue‐Emitting Zinc(II) Complexes with 3‐Aryl‐Substituted 1‐Pyridylimidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Ligands
  作者：G. Attilio Ardizzoia、Stefano Brenna、Sara Durini、Bruno Therrien、Mattia Veronelli

  DOI：10.1002/ejic.201402415

  日期：2014.9

  Six zinc(II) complexes of the general formula [Zn(LR)X2] (1: R = Me, X = Cl; 2: R = Me, X = Br; 3: R = Me, X = I; 4: R = OH, X = Cl; 5: R = OH, X = Br; 6: R = OH, X = I), in which LR is 1-(pyridin-2-yl)-3-o-tolylimidazo[1,5-a]pyridine (LMe) or 2-[1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl]phenol (LOH), have been prepared and characterized. The X-ray structural analysis performed on complexes 1, 3, and

  六种锌(II)配合物的通式为[Zn(LR)X2] (1: R = Me, X = Cl; 2: R = Me, X = Br; 3: R = Me, X = I; 4: R = OH，X = Cl；5：R = OH，X = Br；6：R = OH，X = I)，其中 LR 为 1-(pyridin-2-yl)-3-o-tolylimidazo[1 ,5-a] 吡啶 (LMe) 或 2-[1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl] 苯酚 (LOH) 已被制备和表征。对配合物 1、3 和 4 进行的 X 射线结构分析表明，LMe 和 LOH 均作为 N,N-双齿配体并通过吡啶环 (Npy) 和类吡啶氮原子与 ZnII 金属中心配位咪唑并[1,5-a]吡啶基团(Nim)。已经研究了这些化合物在溶液和固态中的光物理性质。当用紫外光 (λexc = 366–410
• Highly Efficient and Direct Heterocyclization of Dipyridyl Ketone to <i>N</i>,<i>N</i>-Bidentate Ligands
  作者：Jie Wang、Leon Dyers、Richard Mason、Prince Amoyaw、Xiu R. Bu

  DOI：10.1021/jo047853k

  日期：2005.3.1

  Reaction of various aromatic aldehydes with 2,2'-dipyridyl ketone and ammonium acetate in hot acetic acid provides ready access to a series of substituted 1-pyridylimidazo[1,5-a]pyridines, a class of ligands possessing an N,N-bidentate feature, in good yields.