3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine | 1184715-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine；3-(4-Nitrophenyl)-1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1184715-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 316.319
• InChiKey: FYNSTCHEPRMURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到fac-Re(3-(4-nitrophenyl)-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine)(CO)3Cl
  参考文献：
  名称：

  新型含吡啶咪唑并[1,5-a]吡啶配体的ReL(CO)3Cl配合物的光谱和计算研究

  摘要：

  三种新型 ReL(CO)3Cl 配合物 (ReL1–ReL3) 及其 1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a] 吡啶配体，即 3-methyl-1-(2-pyridyl) 的结构和光物理性质)咪唑并[1,5-a]吡啶(L1)、1-(2-吡啶基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]咪唑并[1,5-a]吡啶(L2)和3-(4 -硝基苯基)-1-(2-吡啶基)咪唑并[1,5-a]吡啶(L3)，通过光谱、X-射线衍射和计算方法进行了研究。ReL1–ReL3 具有由 π π* 配体中心状态引起的高能单线态发射。在无氧乙腈溶液中，由于强烈的以配体为中心的三线态发射，复合物显示出双重荧光。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejic.200800348
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 对硝基苯甲醛 在 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖C-N键的异头立体辅助裂解制备咪唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  通过七元环过渡态中间体和同时在咪唑并[1,5-a]吡啶中掺入胺部分，实现了一种 α-异头立体辅助策略，用于靶向裂解d-氨基葡萄糖中的 C-N 键。该方法为 C-N 键断裂提供了一种新的策略，并解锁了对具有多种官能团的各种咪唑并[1,5-a] 吡啶块的有效访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202200648

文献信息

• Scandium(III) Triflate–Catalyzed Efficient Synthesis of Substituted 1-Pyridylimidazo-[1,5-a]-pyridines
  作者：Shrinivas S. Kottawar、Shaphi A. Siddiqui、Vishal P. Chavan、Wamanrao N. Jadhav、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1080/00397910902788158

  日期：2009.9.8

  An efficient synthesis of substituted 1-pyridylimidazo-[1,5-a]-pyridines has been accomplished using scandium(III) triflate as catalyst under mild conditions in excellent yields.
• Spectroscopic and Computational Study on New Blue Emitting ReL(CO) ₃ Cl Complexes Containing Pyridylimidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Ligands
  作者：Claudio Garino、Tiziana Ruiu、Luca Salassa、Andrea Albertino、Giorgio Volpi、Carlo Nervi、Roberto Gobetto、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1002/ejic.200800348

  日期：2008.8

  and photophysical properties of three new ReL(CO)3Cl complexes (ReL1–ReL3) and their 1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine ligands, namely 3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine (L1), 1-(2-pyridyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine (L2), and 3-(4-nitrophenyl)-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine (L3), were studied by spectroscopy, X-ray diffraction, and computational methods. ReL1–ReL3

  三种新型 ReL(CO)3Cl 配合物 (ReL1–ReL3) 及其 1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a] 吡啶配体，即 3-methyl-1-(2-pyridyl) 的结构和光物理性质)咪唑并[1,5-a]吡啶(L1)、1-(2-吡啶基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]咪唑并[1,5-a]吡啶(L2)和3-(4 -硝基苯基)-1-(2-吡啶基)咪唑并[1,5-a]吡啶(L3)，通过光谱、X-射线衍射和计算方法进行了研究。ReL1–ReL3 具有由 π π* 配体中心状态引起的高能单线态发射。在无氧乙腈溶液中，由于强烈的以配体为中心的三线态发射，复合物显示出双重荧光。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Anomeric Stereoauxiliary Cleavage of the C−N Bond of <scp>d</scp> ‐Glucosamine for the Preparation of Imidazo[1,5‐a]pyridines
  作者：Kui Zeng、Jin Ye、Xintong Meng、Sebastian Dechert、Martin Simon、Shuaiyu Gong、Ricardo A. Mata、Kai Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200648

  日期：2022.5.19

  An α-anomeric stereoauxiliary strategy for the targeted cleavage of C−N bonds in d-glucosamine was achieved through a seven-membered ring transition-state intermediate and the simultaneous incorporation of amine moieties in imidazo[1,5-a]pyridines. This method provides a novel strategy for the C−N bond cleavage and unlocks efficient access to diverse imidazo[1,5-a]pyridines blocks bearing versatile

  通过七元环过渡态中间体和同时在咪唑并[1,5-a]吡啶中掺入胺部分，实现了一种 α-异头立体辅助策略，用于靶向裂解d-氨基葡萄糖中的 C-N 键。该方法为 C-N 键断裂提供了一种新的策略，并解锁了对具有多种官能团的各种咪唑并[1,5-a] 吡啶块的有效访问。