methyl 3-formyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indole-2-carboxylate | 879612-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-formyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-formylindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 879612-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: VSOSMHXNFWSOFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 furanoclausamine B
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-formyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652

文献信息

• A New Radical-Based Route to Calothrixin B
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/ol052600e

  日期：2006.2.1

  A high-hielding totally regioselective intramolecular homolytic acylation of a quinoline ring constitutes the key step in a new synthesis of the pentacyclic indolo[3,2j]phenanthridine alkaloid calothrixin B.