phenyl 6-O-(3-carboxypropanoyl)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1353015-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-(3-carboxypropanoyl)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[[(2S,3S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-8-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1353015-66-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₀S
• 分子量: 486.54
• InChiKey: ARXMNYTWIDUDJQ-PWWYEPLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 、 phenyl 6-O-(3-carboxypropanoyl)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Potassium (2R)-2-O-α-D-Mannopyranosyl-(1→2)-α-D-glupyranosyl-2,3-dihydroxypropanoate: 一种天然相容的溶质

  摘要：

  (2R)-2-O-α-D-吡喃甘露糖基-(12)-α-D-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸 (MGG) 钾盐的便利合成——一种最近分离的、稀有的、相容的溶质——大功告成。带有 2-OH 基团的双缩醛保护的硫葡糖苷 6-OTBDPS 在与四乙酰甘露糖基三氯乙酰亚胺酯的第一次糖基化反应中用作受体，并在与甘油酸酯衍生物的糖基化反应中用作供体。α-端基异构体是两种糖基化反应的唯一产物，正如预期形成 α-甘露糖苷。1,2-顺式葡萄糖苷的形成更具挑战性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100934
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 phenyl 3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-yl]-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到phenyl 6-O-(3-carboxypropanoyl)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Potassium (2R)-2-O-α-D-Mannopyranosyl-(1→2)-α-D-glupyranosyl-2,3-dihydroxypropanoate: 一种天然相容的溶质

  摘要：

  (2R)-2-O-α-D-吡喃甘露糖基-(12)-α-D-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸 (MGG) 钾盐的便利合成——一种最近分离的、稀有的、相容的溶质——大功告成。带有 2-OH 基团的双缩醛保护的硫葡糖苷 6-OTBDPS 在与四乙酰甘露糖基三氯乙酰亚胺酯的第一次糖基化反应中用作受体，并在与甘油酸酯衍生物的糖基化反应中用作供体。α-端基异构体是两种糖基化反应的唯一产物，正如预期形成 α-甘露糖苷。1,2-顺式葡萄糖苷的形成更具挑战性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100934

文献信息

• Synthesis of Potassium (2R)-2-O-α-D-Mannopyranosyl-(1→2)-α-D-glucopyranosyl-2,3-dihydroxypropanoate: A Naturally Compatible Solute
  作者：Eva C. Lourenço、M. Rita Ventura

  DOI：10.1002/ejoc.201100934

  日期：2011.11

  An expedient synthesis of the potassium salt of (2R)-2-O-α-D-mannopyranosyl-(12)-α-D-glucopyranosyl-2,3-dihydroxypropanoic acid (MGG)―a recently isolated, rare, compatible solute―was accomplished. A bis-acetal-protected thioglucoside, 6-OTBDPS, with a 2-OH group was used as the acceptor in the first glycosylation reaction with tetraacetylmannosyl trichloroacetimidate, and as the donor in the glycosylation

  (2R)-2-O-α-D-吡喃甘露糖基-(12)-α-D-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸 (MGG) 钾盐的便利合成——一种最近分离的、稀有的、相容的溶质——大功告成。带有 2-OH 基团的双缩醛保护的硫葡糖苷 6-OTBDPS 在与四乙酰甘露糖基三氯乙酰亚胺酯的第一次糖基化反应中用作受体，并在与甘油酸酯衍生物的糖基化反应中用作供体。α-端基异构体是两种糖基化反应的唯一产物，正如预期形成 α-甘露糖苷。1,2-顺式葡萄糖苷的形成更具挑战性。