(E)-5-(3,7-dimethyl-5-oxoocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2-phenethylisoindolin-1-one | 1416052-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(3,7-dimethyl-5-oxoocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2-phenethylisoindolin-1-one
• 英文别名: hericenone B；isohericenone；5-[(2E)-3,7-dimethyl-5-oxoocta-2,6-dienyl]-4-hydroxy-6-methoxy-2-(2-phenylethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1416052-89-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: AAXHHISTDMILPL-VXLYETTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3,7-dimethyl-5-oxoocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2-phenethylisoindolin-1-one 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以100%的产率得到erinacerin A
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z
• 作为产物：
  描述：

  6-methylhept-5-en-1-yn-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 、 (1,3-dicyclohexyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)copper(I) chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 (E)-5-(3,7-dimethyl-5-oxoocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2-phenethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异hericerin，异烯cen酮和Erinacerin A的全合成：末端炔烃的铜催化甲基硼化的发展。

  摘要：

  本文描述了高效，简捷的三种生物活性天然产物合成方法，即异黑素，异黑烯酮和erinacerinA。所采用的关键反应包括与市售的羟基苯甲酸酯进行曼尼希反应以及随后的一锅内酰胺化，可分3步提供常见的前体异吲哚啉酮，以及将香叶基侧链连接至异吲哚啉酮核心的Suzuki-Miyaura偶联反应。另外，通过开发用于功能化的末端炔烃的Cu催化的甲基硼化的高度区域选择性和有效的方法，能够温和且有效地合成异烯酮的C5'-氧化的香叶基侧链单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00920

文献信息

• Divergent Synthesis of Bioactive Resorcinols Isolated from the Fruiting Bodies of <i>Hericium erinaceum</i>: Total Syntheses of Hericenones A, B, and I, Hericenols B–D, and Erinacerins A and B
  作者：Shoji Kobayashi、Hidetsugu Tamanoi、Yuichi Hasegawa、Yusuke Segawa、Araki Masuyama

  DOI：10.1021/jo500795z

  日期：2014.6.6

  series of natural products by divergent functional group manipulations. The crucial C5′-oxygen functionality was installed at the initial stage by alkylation by an α-cyano ethoxyethyl ether. From a common synthetic intermediate, eight total syntheses including hericenones A, B, and I, hericenols B–D, and erinacerins A and B were achieved (hericenol B and erinacerin B were synthesized as racemates). The structure

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。
• Total Synthesis of Isohericerin, Isohericenone, and Erinacerin A: Development of a Copper-Catalyzed Methylboronation of Terminal Alkynes
  作者：Bohyun Mun、Sangyong Kim、Hongju Yoon、Ki Hyun Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00920

  日期：2017.6.16

  Efficient and concise approaches for the synthesis of three bioactive natural products, isohericerin, isohericenone, and erinacerin A, are described in this paper. The key reactions employed include a Mannich reaction with commercially available hydroxybenzoate and subsequent one-pot lactamization to afford the common precursor isoindolinone in 3 steps and a Suzuki–Miyaura coupling reaction to connect

  本文描述了高效，简捷的三种生物活性天然产物合成方法，即异黑素，异黑烯酮和erinacerinA。所采用的关键反应包括与市售的羟基苯甲酸酯进行曼尼希反应以及随后的一锅内酰胺化，可分3步提供常见的前体异吲哚啉酮，以及将香叶基侧链连接至异吲哚啉酮核心的Suzuki-Miyaura偶联反应。另外，通过开发用于功能化的末端炔烃的Cu催化的甲基硼化的高度区域选择性和有效的方法，能够温和且有效地合成异烯酮的C5'-氧化的香叶基侧链单元。