tert-butyl (2S,4R)-2-(but-3-enyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-formyl-1-pyrrolidinecarboxylate | 479064-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-(but-3-enyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-formyl-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-but-3-enyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 479064-35-2
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄Si
• 分子量: 507.745
• InChiKey: XSQLVYPTLRGYKR-HLADLETHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-(but-3-enyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-formyl-1-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 (3S)-dispiro[3-amino-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-TAN1251A using 4-hydroxy-l-proline as a chiral source

  摘要：

  A new synthetic route of (-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was developed on the basis of alkylation of a trans-4-hydroxy-L-proline derivative and the subsequent construction of an azaspiro ring as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01292-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-(but-3-enyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-formyl-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-TAN1251A using 4-hydroxy-l-proline as a chiral source

  摘要：

  A new synthetic route of (-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was developed on the basis of alkylation of a trans-4-hydroxy-L-proline derivative and the subsequent construction of an azaspiro ring as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01292-9

文献信息

• Synthesis of (−)-TAN1251A using 4-hydroxy-l-proline as a chiral source
  作者：Shinji Nagumo、Aoi Matoba、Yusuke Ishii、Syunji Yamaguchi、Noriaki Akutsu、Hideto Nishijima、Atsushi Nishida、Norio Kawahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01292-9

  日期：2002.12

  A new synthetic route of (-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was developed on the basis of alkylation of a trans-4-hydroxy-L-proline derivative and the subsequent construction of an azaspiro ring as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.