(3R)-dispiro[1-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane] | 479064-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3R)-dispiro[1-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane]
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-hydroxy-9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecane-4-carboxylate
• CAS: 479064-41-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: URTWTZKGTTZVGW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-dispiro[1-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane] 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 (3S)-dispiro[3-amino-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-TAN1251A using 4-hydroxy-l-proline as a chiral source

  摘要：

  A new synthetic route of (-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was developed on the basis of alkylation of a trans-4-hydroxy-L-proline derivative and the subsequent construction of an azaspiro ring as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01292-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-8-oxo-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R)-dispiro[1-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-TAN1251A using 4-hydroxy-l-proline as a chiral source

  摘要：

  A new synthetic route of (-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was developed on the basis of alkylation of a trans-4-hydroxy-L-proline derivative and the subsequent construction of an azaspiro ring as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01292-9

文献信息

• Synthesis of (−)-TAN1251A using 4-hydroxy-l-proline as a chiral source
  作者：Shinji Nagumo、Aoi Matoba、Yusuke Ishii、Syunji Yamaguchi、Noriaki Akutsu、Hideto Nishijima、Atsushi Nishida、Norio Kawahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01292-9

  日期：2002.12

  A new synthetic route of (-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was developed on the basis of alkylation of a trans-4-hydroxy-L-proline derivative and the subsequent construction of an azaspiro ring as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.