(R)-4-Methyl-2-[(R)-2-triisopropylsilanyloxy-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propionylamino]-pentanoic acid | 611182-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Methyl-2-[(R)-2-triisopropylsilanyloxy-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propionylamino]-pentanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-methyl-2-[[(2R)-2-tri(propan-2-yl)silyloxy-3-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 611182-66-2
• 化学式: C₃₃H₆₁NO₅Si₂
• 分子量: 608.022
• InChiKey: KFKSJBRUHXMESV-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-2-[(R)-2-triisopropylsilanyloxy-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propionylamino]-pentanoic acid 在 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 TIPSO-D-Hpla(TIPS)-D-Leu-L-Choi(TIPS)-L-Argol(δ,ω'-di-Cbz)
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e
• 作为产物：
  描述：

  HO-D-Hpla(TIPS)-D-Leu-O-t-Bu 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-Methyl-2-[(R)-2-triisopropylsilanyloxy-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propionylamino]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e