(3Z,6S,8S,9E)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7,7-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)undeca-3,9-dien-1-yn-6-ol | 809285-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,6S,8S,9E)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7,7-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)undeca-3,9-dien-1-yn-6-ol
• 英文别名: (3Z,6S,8S,9E)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7,7-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silylundeca-3,9-dien-1-yn-6-ol
• CAS: 809285-69-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃Si
• 分子量: 484.795
• InChiKey: UAKBXRPWKOTHRU-WGFMBSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6S,8S,9E)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7,7-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)undeca-3,9-dien-1-yn-6-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (9,9',10,10')-tetradehydridodisorazole C1
  参考文献：
  名称：

  (-)-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。

  DOI：

  10.1021/ja0443068
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,2-dimethyl-<1,3>dioxan-4-yl)-2-methylpropionaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氯乙酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.42h， 生成 (3Z,6S,8S,9E)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7,7-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)undeca-3,9-dien-1-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。

  DOI：

  10.1021/ja0443068

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Disorazole C₁
  作者：Peter Wipf、Thomas H. Graham

  DOI：10.1021/ja0443068

  日期：2004.12.1

  The antimitotic natural product disorazole C1 was isolated in 1994 from the fermentation broth of the myxobacterium Sorangium cellulosum. We have developed a highly convergent and stereoselective total synthesis of this compound which establishes its relative and absolute configuration. Key features of our synthesis include a highly convergent strategy and selective functional group manipulations that

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。