(5-Amino-2-methyl-1H-imidazol-4-yl)(3-trifluoromethylphenyl)methanone | 107108-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-Amino-2-methyl-1H-imidazol-4-yl)(3-trifluoromethylphenyl)methanone
• 英文别名: (4-amino-2-methyl-1H-imidazol-5-yl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 107108-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 269.226
• InChiKey: GSNMXCLEZCNNIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(3-Trifluoromethylphenyl)-4-morpholineacetonitrile 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (5-Amino-2-methyl-1H-imidazol-4-yl)(3-trifluoromethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-芳酰基-5-硝基-1 H-咪唑和4-芳酰基-5-氨基咪唑的合成

  摘要：

  α-（芳基）-4-吗啉乙腈（掩蔽的芳酰基阴离子当量）与N-保护的4（5）-溴-5（4）-硝基-1 H-咪唑的反应得到4-芳酰基-5-硝基咪唑还原得到4-芳酰基-5-氨基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230350

文献信息

• Synthesis of 4-aroyl-5-nitro-1<i>H</i>-imidazoles and 4-aroyl-5-aminoimidazoles
  作者：J. Donald Albright、Daniel B. Moran

  DOI：10.1002/jhet.5570230350

  日期：1986.5

  reaction of α-(aryl)-4-morpholineacetonitriles (masked aroyl anion equivalents) with N-protected 4(5)-bromo-5(4)-nitro-1H-imidazoles gave 4-aroyl-5-nitroimidazoles which were reduced to afford 4-aroyl-5-aminoimidazoles.

  α-（芳基）-4-吗啉乙腈（掩蔽的芳酰基阴离子当量）与N-保护的4（5）-溴-5（4）-硝基-1 H-咪唑的反应得到4-芳酰基-5-硝基咪唑还原得到4-芳酰基-5-氨基咪唑。