(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 244203-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 244203-44-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: NAWUVZGLUGCGGU-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 、 (1S,3'S)-<1-(3,4-Dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl> ammonium chloride 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Total Synthesis of AI-77-B

  摘要：

  [GRAPHICS]An enantioselective total synthesis of Al-77-B (1), a gastroprotective substance isolated from a culture broth of Bacillus pumilus Al- 77, was performed in high overall yield. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 14 and the dihydroxyamino acid part 20 were both assembled from D-ribose as the common chiral source, For the construction of 14 a bromobenzofuran derivative was used as a novel salicylic acid synthon. Finally, DEPC-mediated condensation of 14 and 20 yielded Al-77-B (1).

  DOI：

  10.1021/ol990102y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-L-erythruronolactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Total Synthesis of AI-77-B

  摘要：

  [GRAPHICS]An enantioselective total synthesis of Al-77-B (1), a gastroprotective substance isolated from a culture broth of Bacillus pumilus Al- 77, was performed in high overall yield. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 14 and the dihydroxyamino acid part 20 were both assembled from D-ribose as the common chiral source, For the construction of 14 a bromobenzofuran derivative was used as a novel salicylic acid synthon. Finally, DEPC-mediated condensation of 14 and 20 yielded Al-77-B (1).

  DOI：

  10.1021/ol990102y