苯胺-D7 | 14545-23-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯胺-D7
• 中文别名: 氘代苯胺
• 英文名称: aniline-d₇
• 英文别名: d₇-aniline；Aniline-d7；N,N,2,3,4,5,6-heptadeuterioaniline
• CAS: 14545-23-4
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 100.073
• InChiKey: PAYRUJLWNCNPSJ-LQHBDRBESA-N

物化性质

• 熔点：
  -6 °C(lit.)
• 沸点：
  184 °C(lit.)
• 密度：
  1.098 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  158 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40,R50,R48/23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28459000
• 危险品运输编号：
  UN 1547 6.1/PG 2
• 储存条件：
  存放于0至6°C的阴凉干燥处。

制备方法与用途

氘代苯胺的制备如下：

在反应瓶中依次加入苯胺（10 mmol）、重水（20 mL）和SOCl2（0.3 mL），回流反应24小时。冷却至室温后，通过薄层色谱（TLC）检测反应完全（展开剂：V(乙酸乙酯) : V(石油醚) = 1:10）。使用饱和碳酸氢钠溶液调节pH值至7，用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水（2×15 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩滤液，并通过硅胶柱层析（洗脱剂：V(乙酸乙酯) : V(石油醚) = 1:20）进一步纯化，最终得到氘代苯胺。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯胺-2,3,4,5,6-d5	aniline-d5	4165-61-1	C6H7N	98.0886

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯胺-2,3,4,5,6-d5	aniline-d5	4165-61-1	C6H7N	98.0886
  苯基-d5异氰酸酯	phenyl isocyanate-D5	83286-56-0	C7H5NO	124.083

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺-D7 在 双氧水 、 溴 、 氘代硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性亚硝基芳族旋转阱

  摘要：

  描述了3,5-二溴-4-亚硝基苯磺酸钠及其双氘类似物的制备及其在自旋阱实验中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39810000142
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 platinum(II) oxide 硫酸 、 硝酸 、 氘 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 苯胺-D7
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of labelled forms of saquinavir

  摘要：

  The development of the HIV-protease inhibitor, saquinavir (Ro 31-8959), required a range of analytical methods for the measurement of the parent drug and drug-related material in biological fluids. This paper describes the synthesis of 14-carbon and tritium labelled compounds used for in vivo and in vitro investigations of the absorption and disposition of saquinavir in animals and man. It also discusses the preparation of saquinavir labelled with deuterium and stable isotopes of carbon and nitrogen. These forms of the drug were needed for bioequivalence studies in which HPLC/MS/MS was employed for the measurement of plasma concentrations. Finally, the synthesis of a 125-iodine labelled tracer used in a radioimmunoassay for saquinavir is described.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199812)41:12<1103::aid-jlcr157>3.0.co;2-m

文献信息

• Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction
  作者：Zirong Zou、Genuo Cai、Weihao Chen、Canlin Zou、Yamei Li、Hongting Wu、Lu Chen、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01845

  日期：2021.11.5

  An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C–N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment

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  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

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• Transition-metal and base-free thioannulation of propynamides with sodium sulfide and dichloromethane for the selective synthesis of 1,3-thiazin-4-ones and thiazolidine-4-ones
  作者：Sui-Qian Wang、Xiao-Wei Yan、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131021

  日期：2020.3

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• Ruthenium-Catalyzed Reactions of 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols with Anilines and Water via Allenylidene Intermediates:  Selective Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Enynes
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Gen Onodera、Ken Sakata、Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Sakae Uemura、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja0687926

  日期：2007.4.1

  Ruthenium-catalyzed efficient preparation of the conjugated enynes can be carried out in the reactions of 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with nitrogen- and oxygen-centered nucleophiles such as anilines and water in the presence of a catalytic amount of sulfur-bridged diruthenium complexes. The use of such complexes as catalysts realizes the completely stereoselective preparation of tri- and tetrasubstituted

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• Base-Mediated Site-Selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Ping Li、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1055/a-1681-4720

  日期：2022.3

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