5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ol | 113106-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ol
• 英文别名: 5,7-Dichlor-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ol；5,7-dichloro-2,3,4,10-tetrahydro-1H-acridin-9-one
• CAS: 113106-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD13477883
• 分子量: 268.142
• InChiKey: TYKITDGQTAEBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ol 、 N-苯基哌嗪 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BINDRA, JASJIT;RASTOGI, SHRI NIVAS;PATNAIK, G. K.;ANAND, N.;RAO, K. G. GU+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 4, 318-329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 paraffin oil 作用下， 生成 5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  硼和碳原子中的全构型相互作用和多构型自旋密度

  摘要：

  通过与全构型相互作用 (FCI) 计算的结果进行比较，检验了使用几种广泛使用的高斯基组获得的原子自旋密度的自旋极化方法结果的可靠性。使用自旋极化模型和其他一些方法通过这些基组获得的自旋密度与 FCI 处理不一致。由于 FCI 波函数对于给定的基础是精确的，因此自旋极化模型是否普遍可靠尚不清楚。大型活动空间多配置 (CASSCF) 计算被证明不足以替代 FCI 处理。至少在一定程度上考虑基函数完整空间中所有轨道的激发的重要性可以通过 CASSCF 结果随着活动空间大小的增加而非常缓慢地收敛来说明。

  DOI：

  10.1063/1.1288377

文献信息

• Optimization of 1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9(10<i>H</i>)-ones as Antimalarials Utilizing Structure–Activity and Structure–Property Relationships
  作者：R. Matthew Cross、Jordany R. Maignan、Tina S. Mutka、Lisa Luong、Justin Sargent、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm200015a

  日期：2011.7.14

  Antimalarial activity of 1,2,3,4-tetrahydroacridin-9(10H)-ones (THAs) has been known since the 1940s and has garnered more attention with the development of the acridinedione floxacrine (1) in the 1970s and analogues thereof such as WR 243251 (2a) in the 1990s. These compounds failed just prior to clinical development because of suboptimal activity, poor solubility, and rapid induction of parasite resistance. Moreover, detailed structure-activity relationship (SAR) studies of the THA core scaffold were lacking and SPR studies were nonexistent. To improve upon initial findings, several series of 1,2,3,4-tetrahydroacridin-9(10H)-ones were synthesized and tested in a systematic fashion, examining each compound for antimalarial activity, solubility, and permeability. Furthermore, a select set of compounds was chosen for microsomal stability testing to identify physicochemical liabilities of the THA scaffold. Several potent compounds (EC50 < 100 nM) were identified to be active against the clinically relevant isolates W2 and TM90-C2B while possessing good physicochemical properties and little to no cross-resistance.
• BINDRA, JASJIT;RASTOGI, SHRI NIVAS;PATNAIK, G. K.;ANAND, N.;RAO, K. G. GU+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 4, 318-329
  作者：BINDRA, JASJIT、RASTOGI, SHRI NIVAS、PATNAIK, G. K.、ANAND, N.、RAO, K. G. GU+

  DOI：——

  日期：——
• Full configuration interaction and multiconfigurational spin density in boron and carbon atoms
  作者：Michael V. Pak、Mark S. Gordon

  DOI：10.1063/1.1288377

  日期：2000.9.8

  The reliability of spin polarization method results for atomic spin densities, obtained with several widely used Gaussian basis sets, is examined by comparison with the results of full configuration interaction (FCI) calculations. The spin densities obtained with these basis sets using the spin polarization model and some other methods disagree with the FCI treatment. Since the FCI wave function is

  通过与全构型相互作用 (FCI) 计算的结果进行比较，检验了使用几种广泛使用的高斯基组获得的原子自旋密度的自旋极化方法结果的可靠性。使用自旋极化模型和其他一些方法通过这些基组获得的自旋密度与 FCI 处理不一致。由于 FCI 波函数对于给定的基础是精确的，因此自旋极化模型是否普遍可靠尚不清楚。大型活动空间多配置 (CASSCF) 计算被证明不足以替代 FCI 处理。至少在一定程度上考虑基函数完整空间中所有轨道的激发的重要性可以通过 CASSCF 结果随着活动空间大小的增加而非常缓慢地收敛来说明。