5-methyl-1-phenacylimidazole | 115374-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenacylimidazole
• 英文别名: 2-(5-Methylimidazol-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 115374-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: IXNPPUZMZUWSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenacylimidazole 、 1-(benzyloxycarbonylamino)-6-iodohexane 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以88%的产率得到1-<6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl>-4-methyl-3-phenacylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  The Regiospecific Alkylation of Histidine Side Chains

  摘要：

  报道了组氨酸和咪唑衍生物的区域特异性烷基化的进一步工作，包括 N(α)-苄氧基羰基-N(α)-苄基-L-组氨酸和 N(α)-苄氧基羰基-N(α) 的方便制备)-苄氧基甲基-L-组氨酸，以及一系列反应，能够在 4(5)-烷基咪唑中对最小受阻的氮进行受控排他烷基化（三苯甲基化、苯酰化、去三苯甲基化、烷基化，最后用锌/乙酸进行去苯酰化）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28187
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-phenacyl-1-triphenylmethylimidazolium bromide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以84%的产率得到5-methyl-1-phenacylimidazole
  参考文献：
  名称：

  The Regiospecific Alkylation of Histidine Side Chains

  摘要：

  报道了组氨酸和咪唑衍生物的区域特异性烷基化的进一步工作，包括 N(α)-苄氧基羰基-N(α)-苄基-L-组氨酸和 N(α)-苄氧基羰基-N(α) 的方便制备)-苄氧基甲基-L-组氨酸，以及一系列反应，能够在 4(5)-烷基咪唑中对最小受阻的氮进行受控排他烷基化（三苯甲基化、苯酰化、去三苯甲基化、烷基化，最后用锌/乙酸进行去苯酰化）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28187

文献信息

• [EN] TRICYCLIC FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE TRYCICLIQUE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2000037459A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Disclosed are compounds of formula (1.0) wherein R13 represents an imidazole ring; R14 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; R8 represents H when the alkyl chain between the amide group and the R13 imidazole group is substituted, or R8 represents a substituent such aa arylalkyl, heteroarylalkyl or cycloalkyl; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed are compounds wherein R8 is H, and the alkyl chain between the amide group and the R13 imidazole group is unsubstituted. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  本发明涉及式（1.0）的化合物，其中R13代表咪唑环；R14代表氨基甲酸酯，脲，酰胺或磺酰胺基团；当酰胺基团和R13咪唑基团之间的烷基链被取代时，R8代表H，或者R8代表取代基，例如芳基烷基，杂环芳基烷基或环烷基；其余取代基如本文所定义。本发明还涉及R8为H且酰胺基团和R13咪唑基团之间的烷基链未取代的化合物。本发明还涉及使用上述化合物治疗癌症的方法和抑制法尼醇蛋白转移酶的方法。
• Heterocyclic olefinic compounds and their use as aromatase inhibitors
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0299683A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  The use of an olefinic compound of the formula     R¹R²R³C-CR⁴ = CR⁵R⁶      (I), wherein R¹ is a heterocyclyl radical selected from 1,2,4-triazolyl, imidazolyl, 5-(1-6C alkyl)imidazol-1-yl, pyridyl and pyrimidinyl; R² and R³, which may be the same or different, are each a hydrogen atom or a 1-6C alkyl radical; R⁴ is a phenyl or pyridyl radical, optionally bearing one or more substituents selected from halogen atoms, amino, cyano, carbamoyl and nitro radicals, 1-6C alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylamino and alkylcarbamoyl radicals, di(1-­6C alkyl)amino, di(1-6C alkyl)carbamoyl and 2-6C alkoxycarbonyl radicals; R⁵ is a hydrogen or halogen atom, a 1-6C alkyl radical or a phenyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above for R⁴; and R⁶ is a phenyl or pyridyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above for R⁴; or, for those compounds which contain a basic nitrogen atom, the pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, for the manufacture of a pharmaceutical or veterinary composition having utility as an aromatase inhibitor.

  使用式如下的烯烃化合物 r¹r²r³c-cr⁴ = cr⁵r⁶ (i)、 其中，R¹ 是选自 1，2，4-三唑基、咪唑基、5-(1-6C 烷基)咪唑-1-基、吡啶基和嘧啶基的杂环基；R² 和 R³（可以相同或不同）各自是氢原子或 1-6C 烷基；R⁴ 是苯基或吡啶基，任选带有一个或多个取代基，这些取代基选自卤素原子、氨基、氰基、氨基甲酰基和硝基、1-6C 烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基和烷基氨基甲酰基、二(1-6C 烷基)氨基、二(1-6C 烷基)氨基甲酰基和 2-6C 烷氧基羰基；R⁵ 是氢原子或卤素原子、1-6C 烷基基团或苯基基团，可选择带有一个或多个如上文对 R⁴ 所定义的取代基；以及 R⁶ 是苯基或吡啶基基团，可选择带有一个或多个如上文对 R⁴ 所定义的取代基； 或者，对于含有碱基氮原子的化合物，其药学上或兽医学上可接受的盐，用于制造具有芳香化酶抑制剂作用的药物或兽药组合物。
• JONES, J. H.;RATHBONE, D. L.;WYATT, P. B., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1110-1113
  作者：JONES, J. H.、RATHBONE, D. L.、WYATT, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1140902A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• Farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：Kelly M. Joseph

  公开号：US20070213340A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed are compounds of the formula: wherein R 13 represents an imidazole ring; R 14 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group, and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.