phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1439439-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-4)]Gal(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1439439-36-7
• 化学式: C₆₀H₅₀O₁₆S
• 分子量: 1059.11
• InChiKey: ZTCQWIQXHVLNIP-DEOSQBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过半乳糖和甘露吡喃糖基巯基糖苷二醇作为关键糖基化剂一锅合成支链寡糖†

  摘要：

  我们描述在本文中的高效的四组分一锅合成的三个完全受保护的低聚糖22，36，和50与二支化结构通过采用d -galacto-和吡喃甘露糖基硫代糖苷二醇中央糖基化剂。完全脱保护后，将它们分别转化成3-氨基丙基含有接头-自由寡糖片段14，24，和38结构上与细胞壁寡糖从苍术DC，海洋真菌Lineolata rhizophorae和致病结核分枝杆菌。异头碳原子上的3-氨基丙基接头可使这些合成的低聚物与合适的蛋白质载体缀合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40421h
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性有机催化接力糖基化合成 2-Amino-2-deoxy-1,3-dithioglycosides

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过 3- O -acetyl-2-nitroglucal 供体的单锅接力糖基化来区域和立体选择性收敛合成 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides 的新方法。这种独特的有机催化接力糖基化具有出色的位点选择性和立体选择性、良好的产率、温和的反应条件和广泛的底物范围。带有 1,3-二硫键的 2-氨基-2-脱氧-葡萄糖苷/甘露糖苷在逐步和一锅糖基化方案中从 3- O-乙酰基-2-硝基葡萄糖供体中有效地获得。E的二硫醇化 O 抗原。使用这种新开发的方法成功合成了大肠杆菌血清群 64。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00859

文献信息

• One-pot synthesis of branched oligosaccharides by use of galacto- and mannopyranosyl thioglycoside diols as key glycosylating agents
  作者：Xing-Yong Liang、Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1039/c3ob40421h

  日期：——

  one-pot synthesis of three fully protected oligosaccharides 22, 36, and 50 with di-branched structures by employing D-galacto- and mannopyranosyl thioglycoside diols as central glycosylating agents. After global deprotection, they were converted respectively into the 3-aminopropyl linker-containing free oligosaccharide fragments 14, 24, and 38 structurally related to cell wall oligosaccharides from Atractylodes

  我们描述在本文中的高效的四组分一锅合成的三个完全受保护的低聚糖22，36，和50与二支化结构通过采用d -galacto-和吡喃甘露糖基硫代糖苷二醇中央糖基化剂。完全脱保护后，将它们分别转化成3-氨基丙基含有接头-自由寡糖片段14，24，和38结构上与细胞壁寡糖从苍术DC，海洋真菌Lineolata rhizophorae和致病结核分枝杆菌。异头碳原子上的3-氨基丙基接头可使这些合成的低聚物与合适的蛋白质载体缀合。
• Regio- and Stereoselective Organocatalyzed Relay Glycosylations To Synthesize 2-Amino-2-deoxy-1,3-dithioglycosides
  作者：Yongyong Wan、Meimei Zhou、Liming Wang、Kexin Hu、Deyong Liu、Hui Liu、Jian-Song Sun、Jeroen D. C. Codée、Qingju Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00859

  日期：2023.5.26

  novel methodology for the regio- and stereoselective convergent synthesis of 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides via one-pot relay glycosylation of 3-O-acetyl-2-nitroglucal donors. This unique organo-catalysis relay glycosylation features excellent site- and stereoselectivity, good to excellent yields, mild reaction conditions, and broad substrate scope. 2-Amino-2-deoxy-glucosides/mannosides bearing 1,3-dithio-linkages

  在此，我们描述了一种通过 3- O -acetyl-2-nitroglucal 供体的单锅接力糖基化来区域和立体选择性收敛合成 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides 的新方法。这种独特的有机催化接力糖基化具有出色的位点选择性和立体选择性、良好的产率、温和的反应条件和广泛的底物范围。带有 1,3-二硫键的 2-氨基-2-脱氧-葡萄糖苷/甘露糖苷在逐步和一锅糖基化方案中从 3- O-乙酰基-2-硝基葡萄糖供体中有效地获得。E的二硫醇化 O 抗原。使用这种新开发的方法成功合成了大肠杆菌血清群 64。