allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 865179-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)(1→2)(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-allyl；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 865179-77-7
• 化学式: C₈₄H₉₀O₁₆
• 分子量: 1355.63
• InChiKey: PSDQCWWGPLDYEW-JXLCMOPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到allyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物疫苗用于合成念珠菌一个lbicans使用新方法链接

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接的甘露糖残基。但是，它是临床上重要的念珠菌中磷酸甘露聚糖的次要β-甘露聚糖成分。在真菌疾病的动物模型中提供免疫保护的菌株，因此有望作为结合疫苗的组成部分。这种重要的抗原以不同的形式通过磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）或直接通过糖苷键与α-甘露聚糖骨架连接。为了可重复地合成和评估偶联疫苗，需要一种强大的方法来合成不同的寡糖表位。在这里，我们报告了两种表位的克级合成方法，该方法利用葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体2首先创建β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列差向C-2中心，从而提供有效的多谱图。规模路线到β-甘露糖吡喃糖苷5，8和15。糖苷的反应16 - 18用同双功能己二酸p在无水DMF硝基苯基二酯，得到以良好产率的相应的半酯，并且具有足够的稳定性以允许色谱纯化。随后在温和的缀合条件下与BSA和破伤风毒素（T

  DOI：

  10.1021/jo051065t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((2S,3S,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-dihydro-pyran-3-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.16 g的产率得到allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物疫苗用于合成念珠菌一个lbicans使用新方法链接

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接的甘露糖残基。但是，它是临床上重要的念珠菌中磷酸甘露聚糖的次要β-甘露聚糖成分。在真菌疾病的动物模型中提供免疫保护的菌株，因此有望作为结合疫苗的组成部分。这种重要的抗原以不同的形式通过磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）或直接通过糖苷键与α-甘露聚糖骨架连接。为了可重复地合成和评估偶联疫苗，需要一种强大的方法来合成不同的寡糖表位。在这里，我们报告了两种表位的克级合成方法，该方法利用葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体2首先创建β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列差向C-2中心，从而提供有效的多谱图。规模路线到β-甘露糖吡喃糖苷5，8和15。糖苷的反应16 - 18用同双功能己二酸p在无水DMF硝基苯基二酯，得到以良好产率的相应的半酯，并且具有足够的稳定性以允许色谱纯化。随后在温和的缀合条件下与BSA和破伤风毒素（T

  DOI：

  10.1021/jo051065t

文献信息

• Intramolecular aglycon delivery for (1→2)-β-mannosylation: towards the synthesis of phospholipomannan of Candida albicans
  作者：Veeranjaneyulu Gannedi、Asif Ali、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.099

  日期：2014.4

  A high yielding method for 1,2-cis-β-D-mannosylation by intra-molecular aglycon delivery (IAD) through p-methoxy benzyl ether/acetal exchange and phenylsulfoxide donor is reported, along with its application in iterative assembly of antigenic (1 → 2)-β-pentamannoside domain of phospholipomannan (PLM) of fungal pathogen Candida albicans.

  据报道，通过对甲氧基苄基醚/缩醛交换和苯亚砜供体的分子内糖苷配基（IAD）的高产方法可实现1,2-顺式-β-D-甘露糖基化，并将其应用于抗原性（真菌病原体白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖（PLM）的1→2）-β-五甘露糖苷结构域。
• Synthesis of Glycoconjugate Vaccines for <i>Candida </i><i>a</i><i>lbicans</i> Using Novel Linker Methodology
  作者：Xiangyang Wu、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo051065t

  日期：2005.9.1

  fungal disease and hence holds promise as a component of conjugate vaccines. This important antigen occurs in different forms linked to the α-mannan backbone via a phosphodiester bond (acid-labile β-mannan) or directly via a glycosidic bond. To reproducibly synthesize and evaluate conjugate vaccines, a robust method for the synthesis of the different oligosaccharide epitopes is required. Here, we report

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接的甘露糖残基。但是，它是临床上重要的念珠菌中磷酸甘露聚糖的次要β-甘露聚糖成分。在真菌疾病的动物模型中提供免疫保护的菌株，因此有望作为结合疫苗的组成部分。这种重要的抗原以不同的形式通过磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）或直接通过糖苷键与α-甘露聚糖骨架连接。为了可重复地合成和评估偶联疫苗，需要一种强大的方法来合成不同的寡糖表位。在这里，我们报告了两种表位的克级合成方法，该方法利用葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体2首先创建β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列差向C-2中心，从而提供有效的多谱图。规模路线到β-甘露糖吡喃糖苷5，8和15。糖苷的反应16 - 18用同双功能己二酸p在无水DMF硝基苯基二酯，得到以良好产率的相应的半酯，并且具有足够的稳定性以允许色谱纯化。随后在温和的缀合条件下与BSA和破伤风毒素（T