2-aminoethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside | 53008-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-aminoethylsulfanyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 53008-43-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 239.293
• InChiKey: FCHFWGHLTCCLMH-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 、 胆固醇甲酰氯 、 8-trifluoroacetylamino-3,6-dioxaoctanoic acid 生成 2-<8-(N-cholesterylcarbamoylamino)-3,6-dioxaoctanamino>ethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of glycolipids containing a hydrophilic spacer-group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85535-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-penta-O-acetyl-1-thio-βD-galactopyranoside 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-aminoethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  饰有硫碳酸盐的金斑点SPION @ SiO2纳米颗粒用于ASGPR1靶向：面向HCC双模成像潜在应用。

  摘要：

  通过同时开发多种临床非侵入性成像方式，努力尽早准确地检测肝细胞癌（HCC）。源自不同无机域的组合的原始纳米结构可用作多峰成像中的有效造影剂。超顺磁性氧化铁纳米颗粒（SPIONs）和金纳米颗粒（NPs）在磁共振成像（MRI）和X射线计算机断层扫描（CT）中分别具有公认的对比特征。通过使用能够识别在肝细胞中过度表达的去唾液酸糖蛋白受体1（ASGPR1）的特定碳水化合物，可以靶向HCC。在这里，有意设计了两种不同的硫代碳水化合物配体，或者将其与金斑点的二氧化硅包被的SPION NPs表面偶联，实现两个原始的纳米结构，可用于HCC的双模式靶向成像。结果表明，两个硫代碳水化合物修饰的纳米结构具有方便的等离激元/超顺磁性质，大小和形态得到很好的控制，并且具有针对ASGPR1受体的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202002142

文献信息

• On-Bead Peptoid Dimerization Induced by Incorporation of Glycosylated Bridging Units in Submonomer Solid-Phase Approach to Glycopeptoids
  作者：Daniela Comegna、Annarita Del Gatto、Michele Saviano、Laura Zaccaro

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01242

  日期：2019.6.21

  A study on submonomer solid-phase synthesis of S-glycopeptoids has been carried out by screening different parameters. Dimeric species, featuring glycosylated bridging amino monomers, were found under suitable conditions. These dimers arise from an on-resin cross-linking reaction occurring with the incorporation of a glycoamino submonomer into the growing chain and subsequent nucleophilic attack of the resulting secondary amine to a still unreacted bromoacetylated unit. The arising byproduct can be regarded as a novel dimeric peptoid type.