4-Cyclohexyl-6-hydroxycoumarin | 285562-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyclohexyl-6-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-6-hydroxychromen-2-one
• CAS: 285562-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: DLGZPUWVCKAVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohexyl-6-hydroxycoumarin 、 1-(3-chloropropyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-Cyclohexyl-6-{3-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propoxy}-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的芳基哌嗪的合成与构效关系：用吸电子基团进行对位取代可降低与5-HT（1A）和D（2A）受体的结合。

  摘要：

  设计并合成了其中N-苯基哌嗪通过丙氧基链连接到香豆素环的6或7位的化合物，并通过放射性配体结合测定法确定了它们对5-HT（1A）和D（2A）受体的亲和力。研究了苯环中对位取代，香豆素系统第4位的取代以及哌嗪基烷基链连接的香豆素位置的影响。哌嗪对位的吸电子苯环取代基大大降低了这两个受体的活性。在5HT（1A）的结合受到香豆素系统第4位的大量取代基的影响，而在D（2A）的结合受其电子特性的影响。哌嗪基烷基链是否插入香豆素系统的6或7位都不会显着影响结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01357-0
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 生成 4-Cyclohexyl-6-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-Cyclohexylcoumarin Derivatives

  摘要：

  4-Cyclohexyl-7-hydroxycoumarin (3) 和 4-Cyclohexyl-6-hydroxycoumarin (8) 已被合成并用作关键的中间体，通过与哌嗪衍生物偶联，制备出潜在的抗精神病药物 10 和 11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6395

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of new arylpiperazines: para substitution with electron-withdrawing groups decrease binding to 5-HT1A and D2A receptors
  作者：Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Yagamare Fall、Marta Teijeira、Carmen Terán、Emilia Garcı́a-Martı́nez、Bo-Ragnar Tolf

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01357-0

  日期：2002.6

  or 7 of a coumarin ring were designed and synthesised, and their affinities for 5-HT(1A) and D(2A) receptors were determined by radioligand binding assays. The influence of para substitution in the phenyl ring, substitution at position 4 of the coumarin system, and the coumarin position at which the piperazinylalkyl chain is linked was explored. Electron-withdrawing phenyl ring substituents para to the

  设计并合成了其中N-苯基哌嗪通过丙氧基链连接到香豆素环的6或7位的化合物，并通过放射性配体结合测定法确定了它们对5-HT（1A）和D（2A）受体的亲和力。研究了苯环中对位取代，香豆素系统第4位的取代以及哌嗪基烷基链连接的香豆素位置的影响。哌嗪对位的吸电子苯环取代基大大降低了这两个受体的活性。在5HT（1A）的结合受到香豆素系统第4位的大量取代基的影响，而在D（2A）的结合受其电子特性的影响。哌嗪基烷基链是否插入香豆素系统的6或7位都不会显着影响结合亲和力。
• Synthesis of New 4-Cyclohexylcoumarin Derivatives
  作者：Yagamare Fall、Carmen Terán、Marta Teijeira、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1055/s-2000-6395

  日期：——

  4-Cyclohexyl-7-hydroxycoumarin (3) and 4-cyclohexyl-6-hydroxycoumarin (8) have been synthesized and used as key intermediates to prepare the potential antipsychotics 10 and 11 by coupling with a piperazine derivative.

  4-Cyclohexyl-7-hydroxycoumarin (3) 和 4-Cyclohexyl-6-hydroxycoumarin (8) 已被合成并用作关键的中间体，通过与哌嗪衍生物偶联，制备出潜在的抗精神病药物 10 和 11。