5,5-dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol | 119047-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol
• 英文别名: 11,11-dimethyl-5,6,10b,12-tetrahydro-4bH-chrysene-2,8-diol
• CAS: 119047-40-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: NNJDTHNQPMAGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 5,5-dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Function of Estrogens .10. Synthesis of 5,5-Dimethyl-Cis-4b,5,6,10b,11,12-Hexahydrochrysene-2,8-Diol - the Estrogenic Activity of This and of Related C-Methylated Hydrochrysenediols

  摘要：

  在四氯化钛存在下，6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(9)与二甲基乙烯基乙基三甲基硅缩醛(10)反应 乙缩醛 (10) 在四氯化钛存在下进行反应 得到 2-甲基-2-[6?-甲氧基-2?-（对甲氧基苯基）-3?,4?-二氢萘-1?-基] 丙酸乙酯 (11)，用甲磺酸处理后得到内酯 (13)。 (13).锂/氨还原 (11) 主要得到 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-1,2,3,4-四氢萘 (16)，但 在钯/炭上氢化 (11)，得到 61% 的乙基(1?RS,2? (1?RS,2?RS)-2-methyl-2-[6?-methoxy-2?-(p- methoxyphenyl )-1?,2?,3?,4?- (四氢萘-1?-基] 丙酸酯 (21a)。或者，酯 (21a) 酯 (21a)是由酮 (9) 通过以下三个步骤制备的 将衍生的 1ξ-乙酰氧基-6-甲氧基-2ξ-（对甲氧基苯基）-1,2,3,4-四氢萘 (20b) 与酮反应制备酯 (21a)。 (20b) 与烯酮硅基缩醛 (10) 的反应 (10) 在碘化锌存在下反应。用甲磺酸处理酯 (21a)，可得到 72% 的 2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b, 10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (22) 转化为 2,8-二甲氧基-5,5-二甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢菊苣烯 (23)，收率为 63%。 二硫环戊烷 (24)。 去甲基化 23）的脱甲基反应得到 5,5-二甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢菊烯-2,8-二醇（3a）。 雌激素活性测定 报告了化合物（3a）以及相关的氢链烯二醇的雌激素活性。 报道。

  DOI：

  10.1071/ch9880745