(3R)-1-benzyl-3-hydroxy-6,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-1,3,6,7-tetrahydropyrano[4,3-b]pyrrole-2,4-dione | 1239620-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3R)-1-benzyl-3-hydroxy-6,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-1,3,6,7-tetrahydropyrano[4,3-b]pyrrole-2,4-dione
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-hydroxy-6,6-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-7H-pyrano[4,3-b]pyrrole-2,4-dione
• CAS: 1239620-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 355.314
• InChiKey: VQHFLQRMIIGGLU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-benzyl-3-hydroxy-6,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-1,3,6,7-tetrahydropyrano[4,3-b]pyrrole-2,4-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 50.0h， 以68%的产率得到(3R,3aS,7aR)-1-benzyl-3-(trifluoromethyl)-tetrahydro-3-hydroxy-6,6-dimethylpyrano[4,3-b]pyrrole-2,4(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱/ TiIV催化的对映选择性烯胺-三氟丙酮酸缩合-环化反应及其在类药物杂环中的应用

  摘要：

  药物设计：金鸡纳生物碱/ Ti IV催化的对映选择性串联烯胺-三氟丙酮酸缩合-环化反应为构建具有季三氟甲基化碳中心的小杂环分子提供了一种可靠的方法（参见方案）。该系列产品是有吸引力的模板，可通过常规方法轻松转化为药物样的三氟甲基化杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201000911
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-(benzylamino)-2-pyrone 、 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoic acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3R)-1-benzyl-3-hydroxy-6,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-1,3,6,7-tetrahydropyrano[4,3-b]pyrrole-2,4-dione 、 (3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-1,3,6,7-tetrahydropyrano[4,3-b]pyrrole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱/ TiIV催化的对映选择性烯胺-三氟丙酮酸缩合-环化反应及其在类药物杂环中的应用

  摘要：

  药物设计：金鸡纳生物碱/ Ti IV催化的对映选择性串联烯胺-三氟丙酮酸缩合-环化反应为构建具有季三氟甲基化碳中心的小杂环分子提供了一种可靠的方法（参见方案）。该系列产品是有吸引力的模板，可通过常规方法轻松转化为药物样的三氟甲基化杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201000911